Acide alpha-cétobutyrique

Acide alpha-cétobutyrique
Acide alpha-cétobutyrique
2-Oxobutyric acid.svg
Structure de l'acide α-cétobutyrique
Général
Nom IUPAC acide 2-oxobutanoïque
Synonymes acide 2-cétobutyrique,
acide 2-oxobutyrique
No CAS 600-18-0
No EINECS 209-986-9
PubChem 58
ChEBI 30831
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,0886 ± 0,0045 g·mol-1
C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36/37/39,
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide alpha-cétobutyrique, ou acide 2-oxobutyrique, est un cétoacide de formule H3C–CH2–CO–COOH intermédiaire du métabolisme de plusieurs acides aminés, notamment la glycine, la méthionine, la valine, la leucine, la sérine, la thréonine et l'isoleucine. C'est un produit de la dégradation de la cystathionine et de la thréonine. Il peut être converti en propionyl-CoA puis successivement en méthylmalonyl-CoA et en succinyl-CoA et ainsi être métabolisé par le cycle de Krebs.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH
v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide alpha-cétobutyrique de Wikipédia en français (auteurs)

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