N'-formylkynurénine

N'-formylkynurénine: N’-formylkynurénine

Structure de la N’-formylkynurénine

Général

Nom IUPAC acide (2S)-2-amino-4-(2-formamidophényl)-4-oxobutanoïque

N^o CAS 1022-31-7

PubChem 439788

ChEBI 30249

SMILES

C1=CC=C(C(=C1)C(=O)C[C@@H](C(=O)O)N)NC=O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C11H12N2O4/c12-8(11(16)17)5-10(15)7-3-1-2-4-9(7)13-6-14/h1-4,6,8H,5,12H2,(H,13,14)(H,16,17)/t8-/m0/s1
Std. InChIKey :
BYHJHXPTQMMKCA-QMMMGPOBSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₁H₁₂N₂O₄ [Isomères]

Masse molaire^[1] 236,224 ± 0,0112 g·mol^-1
C 55,93 %, H 5,12 %, N 11,86 %, O 27,09 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La N’-formylkynurénine est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Elle résulte de l'oxydation de l'acide aminé par l'indoleamine 2,3-dioxygénase (EC 1.13.11.52) et est convertie en kynurénine par une formamidase (EC 3.5.1.49) avec libération d'acide formique HCOOH.

La N’-formylkynurénine est impliquée dans la réponse biologique à l'exposition aux rayonnements solaires. La relaxation de son état excité produit notamment des radicaux hydroxyle HO^•.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for N'-Formylkynurenine (HMDB01200) »

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Catégories :
Acide aminé
Cétone

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article N'-formylkynurénine de Wikipédia en français (auteurs)

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Formule brute	C₁₁H₁₂N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	236,224 ± 0,0112 g·mol^-1 C 55,93 %, H 5,12 %, N 11,86 %, O 27,09 %,
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