Acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde

Acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde: Acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde

Structure de l'acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde

Général

Nom IUPAC acide 2-amino-6-oxohexa-2,4-diénoïque

N^o CAS 245128-91-0

PubChem 30

ChEBI 15745

SMILES

C(=CC=O)C=C(C(=O)O)N
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C6H7NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h1-4H,7H2,(H,9,10)
Std. InChIKey :
QCGTZPZKJPTAEP-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₇N O₃ [Isomères]

Masse molaire^[1] 141,1247 ± 0,0064 g·mol^-1
C 51,06 %, H 5 %, N 9,93 %, O 34,01 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde est un composé chimique de formule HOOC–C(NH₂)=CH–CH=CH–CHO. C'est un métabolite de la dégradation du tryptophane chez les mammifères. Il intervient dans la voie de la kynurénine, laquelle prend place dans la biosynthèse du NAD⁺ chez tous les eucaryotes.

L'acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde est converti en acide 2-aminomuconique par l'aminomuconate-semialdéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.32), faute de quoi il se transforme spontanément en acide picolinique.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Aminomuconic acid semialdehyde (HMDB01280) »

(en) Z. He et J. C. Spain, « Preparation of 2-aminomuconate from 2-aminophenol by coupled enzymatic dioxygenation and dehydrogenation reactions », dans Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology, vol. 23, n^o 2, 1999, p. 138-142 [texte intégral (page consultée le 30 juin 2011)] DOI:10.1038/sj.jim.2900705 PMID : 10510494

(en) Keri L. Colabroy et Tadhg P. Begley, « Tryptophan Catabolism: Identification and Characterization of a New Degradative Pathway », dans Journal of Bacteriology, vol. 187, n^o 22, novembre 2005, p. 7866-7869 [texte intégral (page consultée le 30 juin 2011)] DOI:10.1128/JB.187.22.7866-7869.2005 PMID : 16267312

(en) Arata Ichiyama, Shigenobu Nakamura, Hitoshi Kawai, Tasuku Honjo, Yasutomi Nishizuka, Osamu Hayaishi et Siro Sesoh, « Studies on the Metabolism of the Benzene Ring of Tryptophan in Mammalian Tissues – II. Enzymic Formation of α-aminomuconic acid from 3-hydroxyanthranilic acid », dans The Journal of Biological Chemistry, vol. 240, n^o 2, février 1965, p. 740-749 [texte intégral (page consultée le 30 juin 2011)] PMID : 14275129

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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N^o CAS	245128-91-0
PubChem	30
ChEBI	15745
SMILES	C(=CC=O)C=C(C(=O)O)N PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C6H7NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h1-4H,7H2,(H,9,10) Std. InChIKey : QCGTZPZKJPTAEP-UHFFFAOYSA-N
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Formule brute	C₆H₇N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	141,1247 ± 0,0064 g·mol^-1 C 51,06 %, H 5 %, N 9,93 %, O 34,01 %,
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