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Phénylalanine
Phénylalanine 
Formule topologique Général Synonymes F, Phe No CAS (racémique)
(L) ou S(-)
(D) ou R(+)No EINECS (L)
(D)DrugBank PubChem FEMA Apparence poudre blanche Propriétés chimiques Formule brute C9H11NO2 [Isomères] Masse molaire 165,1891 g∙mol-1
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,pKa 1,83 (fonction acide)
9,13 (fonction amine)Propriétés physiques T° fusion 275 à 283 °C Propriétés biochimiques Codons UUC, UUU pH isoélectrique 5,48 Acide aminé essentiel oui Précautions SIMDUT[1] Produit non contrôlé Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La phénylalanine est un acide aminé aromatique non polaire dont sont issus, notamment, la tyrosine et l'aspartame. Son noyau benzénique lui confère un spectre d'absorption particulier dans l'U.V, autour de 260nm de longueur d'onde. Elle se présente sous la forme de deux énantiomères du fait de la chiralité de l'atome de carbone portant les fonctions amine et acide. Elle est un acide aminé essentiel, c'est-à-dire qu'elle doit être apportée par l'alimentation, car l'organisme est incapable de la synthétiser.
L'action de la phénylalanine hydroxylase la transforme en un autre acide aminé : la tyrosine, qui n'est de ce fait pas un acide aminé essentiel.
Sommaire
Chimie industrielle
La phénylalanine est, avec l'aspartate, l'un des deux constituants de l'aspartame, un dipeptide utilisé comme édulcorant dans les boissons et les aliments dits « légers » (notamment les sodas light) pour son pouvoir sucrant 200 fois supérieur à celui du saccharose et sa faible valeur énergétique.
Biochimie
La phénylcétonurie est une maladie génétique caractérisée par des troubles comportementaux. Elle est due à la progression d'une version non efficiente de l'enzyme dégradant la phénylalanine, la phénylalanine hydroxylase, entraînant une concentration sanguine trop élevée chez l'individu malade.
Liens externes
- http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.14.html
- (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/phe_en.html
Références
- ↑ « Phénylalanine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
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Catégorie : Acide aminé essentiel
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