Isoleucine
- Isoleucine
-
| Isoleucine |
|
L ou (2S,3S)-(+)-isoleucine
D ou (2R,3R)-(–)-isoleucine |
| Général |
| Nom IUPAC |
Acide (2S,3S)-2-amino-3-méthylpentanoïque |
| Synonymes |
I, Ile |
| No CAS |
443-79-8 (racémique)
319-78-8 (D)
73-32-5 (L)
1509-35-9 D-allo-Isoleucine
1509-34-8 L-allo-Isoleucine |
| No EINECS |
200-798-2 (L)
206-269-2 (D)
216-142-3 L-allo
216-143-9 D-allo |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9) v
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H13NO2 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
131,1729 ± 0,0065 g·mol-1
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
|
| Propriétés biochimiques |
| Codons |
AUU, AUC, AUA |
| pH isoélectrique |
6,05 |
| Acide aminé essentiel |
oui |
| Occurrence dans les protéines humaines |
5,3 % |
| Cristallographie |
| Classe cristalline ou groupe d’espace |
L-isoleucine : P21 [2] |
| Paramètres de maille |
L-isoleucine :
a = 9,681 Å
b = 5,301 Å
c = 13,956 Å
α = 90,00 °
β = 96,16 °
γ = 90,00 °[2] |
| Précautions |
|
SIMDUT[3]
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Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L’isoleucine (C6H13NO2) est un acide aminé ramifié, non polaire et hydrophobe. C’est un acide aminé essentiel chez l’Homme, et doit donc être apporté par l'alimentation.
Découverte
L’isoleucine a été découverte en 1904 par Félix Ehrlich, dans de la vinasse de mélasse.
Biochimie
Il possède un deuxième carbone asymétrique en plus du carbone α, et seule la forme 2S-3S est rencontrée dans la nature. La proportion d’isoleucine au sein des protéines humaines est d’environ 4,6 %.
L'isoleucine a pour codons : AUU, AUC et AUA.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b L-Isoleucine sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 10 décembre 2009
- ↑ « Isoleucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Liens externes
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2010.
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