S-adénosylhomocystéine

S-adénosylhomocystéine: S-adénosyl-L-homocystéine

Structure de la S-adénosyl-L-homocystéine

Général

N^o CAS 979-92-0

N^o EINECS 213-560-8

PubChem 439155

ChEBI 16680

SMILES

C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CSCC[C@@H](C(=O)O)N)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
Std. InChIKey :
ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₄H₂₀N₆O₅S [Isomères]

Masse molaire^[1] 384,411 ± 0,02 g·mol^-1
C 43,74 %, H 5,24 %, N 21,86 %, O 20,81 %, S 8,34 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La S-adénosyl-L-homocystéine, généralement abrégée en SAH, est un dérivé d'acide aminé issu de la déméthylation de la S-adénosyl-L-méthionine (SAM). C'est une coenzyme intervenant dans de nombreuses voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. C'est notamment un intermédiaire de synthèse de la cystéine et de l'adénosine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for S-Adenosylhomocysteine (HMDB00939) »

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article S-adénosylhomocystéine de Wikipédia en français (auteurs)

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Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₄H₂₀N₆O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	384,411 ± 0,02 g·mol^-1 C 43,74 %, H 5,24 %, N 21,86 %, O 20,81 %, S 8,34 %,
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