- Méthylmalonyl-coenzyme A
-
Méthylmalonyl-coenzyme A 
Structure des énantiomères L (à gauche)
et D (à droite) de la méthylmalonyl-CoAGénéral No CAS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C25H40N7O19P3S [Isomères] Masse molaire[1] 867,607 ± 0,035 g·mol-1
C 34,61 %, H 4,65 %, N 11,3 %, O 35,04 %, P 10,71 %, S 3,7 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La méthylmalonyl-coenzyme A, généralement écrite méthylmalonyl-CoA, est un thioester de la coenzyme A et de l'acide méthylmalonique.
Les deux énantiomères, L et D, de la méthylmalonyl-CoA interviennent dans la dégradation des lipides à travers la séquence de réactions suivante :
- La D-méthylmalonyl-CoA est issue de la propionyl-CoA (elle-même issue de la bêta-oxydation des acides gras à nombre impair d'atomes de carbone) sous l'action de la propionyl-CoA carboxylase, avec la biotine (vitamine B7) comme coenzyme.
- La D-méthylmalonyl-CoA est isomérisée en L-méthylmalonyl-CoA par la méthylmalonyl-CoA épimérase.
- La L-méthylmalonyl-CoA est convertie en succinyl-CoA sous l'action de la méthylmalonyl-CoA mutase avec l'adénosylcobalamine (vitamine B12) comme cofacteur, ce qui lui permet notamment d'entrer dans le cycle de Krebs.
Elle intervient également dans la dégradation de certains acides aminés tels que l'isoleucine, la méthionine, la thréonine et la valine.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for S-Methylmalonyl-CoA (HMDB02310) »
Catégories :- Composé du phosphore
- Thioester de la coenzyme A
Wikimedia Foundation. 2010.
