Glutaconyl-coenzyme A

Glutaconyl-coenzyme A: Glutaconyl-coenzyme A

Structure de la glutaconyl-coenzyme A

Général

N^o CAS 6712-05-6

PubChem 741

SMILES

CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C=CCC(=O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C26H40N7O19P3S/c1-26(2,21(39)24(40)29-7-6-15(34)28-8-9-56-17(37)5-3-4-16(35)36)11-49-55(46,47)52-54(44,45)48-10-14-20(51-53(41,42)43)19(38)25(50-14)33-13-32-18-22(27)30-12-31-23(18)33/h3,5,12-14,19-21,25,38-39H,4,6-11H2,1-2H3,(H,28,34)(H,29,40)(H,35,36)(H,44,45)(H,46,47)(H2,27,30,31)(H2,41,42,43)
Std. InChIKey :
URTLOTISFJPPOU-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₆H₄₀N₇O₁₉P₃S [Isomères]

Masse molaire^[1] 879,618 ± 0,036 g·mol^-1
C 35,5 %, H 4,58 %, N 11,15 %, O 34,56 %, P 10,56 %, S 3,65 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La glutaconyl-coenzyme A, abrégée en glutaconyl-CoA, est le thioester de l'acide glutaconique avec la coenzyme A. C'est un intermédiaire du métabolisme de la leucine.

La glutaconyl-CoA peut être formée avec libération d'acétate H₃C–COO^- par action de la glutaconate-CoA transférase (EC 2.8.3.12) sur l'acétyl-CoA et le glutaryl-CoA déshydrogénase (EC 1.3.99.7), qui convertit principalement la glutaryl-CoA en crotonyl-CoA.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Glutaconyl-CoA (HMDB01290) »

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Catégories :
Composé du phosphore
Thioester de la coenzyme A

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Glutaconyl-coenzyme A de Wikipédia en français (auteurs)

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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₆H₄₀N₇O₁₉P₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	879,618 ± 0,036 g·mol^-1 C 35,5 %, H 4,58 %, N 11,15 %, O 34,56 %, P 10,56 %, S 3,65 %,
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