Crotonyl-coenzyme A

Crotonyl-coenzyme A: Crotonyl-coenzyme A

Structure de la crotonyl-coenzyme A

Général

N^o CAS 992-67-6

N^o EINECS 213-595-9

PubChem 92856

ChEBI 36926

SMILES

CC=CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C25H40N7O17P3S/c1-4-5-16(34)53-9-8-27-15(33)6-7-28-23(37)20(36)25(2,3)11-46-52(43,44)49-51(41,42)45-10-14-19(48-50(38,39)40)18(35)24(47-14)32-13-31-17-21(26)29-12-30-22(17)32/h4-5,12-14,18-20,24,35-36H,6-11H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,37)(H,41,42)(H,43,44)(H2,26,29,30)(H2,38,39,40)/t14-,18-,19-,20?,24-/m1/s1
Std. InChIKey :
KFWWCMJSYSSPSK-XBTRWLRFSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₅H₄₀N₇O₁₇P₃S [Isomères]

Masse molaire^[1] 835,608 ± 0,034 g·mol^-1
C 35,93 %, H 4,82 %, N 11,73 %, O 32,55 %, P 11,12 %, S 3,84 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La crotonyl-coenzyme A, abrégée en crotonyl-CoA, est le thioester de l'acide crotonique avec la coenzyme A. C'est un intermédiaire dans la fermentation de l'acide butyrique ainsi que dans le métabolisme de la lysine et du tryptophane.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Catégories :
Composé du phosphore
Thioester de la coenzyme A

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Crotonyl-coenzyme A de Wikipédia en français (auteurs)

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Masse molaire^[1]	835,608 ± 0,034 g·mol^-1 C 35,93 %, H 4,82 %, N 11,73 %, O 32,55 %, P 11,12 %, S 3,84 %,
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