3-hydroxykynurénine

3-hydroxykynurénine
3-hydroxykynurénine
3-hydroxykynurenine.png
Structure de la 3-hydroxy-L-kynurénine
Général
Nom IUPAC acide 2-amino-4-(2-amino-3-hydroxyphényl)-4-oxobutanoïque
No CAS 484-78-6
PubChem 89
ChEBI 1547
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 224,2133 ± 0,0104 g·mol-1
C 53,57 %, H 5,39 %, N 12,49 %, O 28,54 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 3-hydroxykynurénine est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Elle résulte de l'action de la kynurénine 3-monooxygénase (EC 1.14.13.9) sur la kynurénine et est convertie en acide 3-hydroxyanthranilique par la kynuréninase (EC 3.7.1.3) avec libération d'alanine.

Elle est génératrice de radicaux libres et est un précurseur de l'acide quinoléique, lequel présente une action excitotoxique[2].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Paolo Guidetti, Gillian P. Bates, Rona K. Graham, Michael R. Hayden, Blair R. Leavitt, Marcy E. MacDonald, Elizabeth J. Slow, Vanessa C. Wheeler, Ben Woodman et Robert Schwarcz, « Elevated brain 3-hydroxykynurenine and quinolinate levels in Huntington disease mice », dans Neurobiology of Disease, vol. 23, no 1, juillet 2006, p. 190-197 [texte intégral (page consultée le 2 juillet 2011)]  DOI:10.1016/j.nbd.2006.02.011 PMID : 16697652

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