Acide 4-imidazolone-5-propionique

Acide 4-imidazolone-5-propionique
Acide 4-imidazolone-5-propionique
Imidazol-4-one-5-propionic acid.png
Structure de l'acide 4-imidazolone-5-propionique
Général
Nom IUPAC Acide 3-(5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)propanoïque
No CAS 17340-16-8
PubChem 128
ChEBI 27384
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,1393 ± 0,0067 g·mol-1
C 46,15 %, H 5,16 %, N 17,94 %, O 30,74 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 4-imidazolone-5-propionique est un métabolite de la dégradation de l'histidine produit par l'action de l'urocanate hydratase (EC 4.2.1.49) sur l'acide urocanique. Il est converti en acide formiminoglutamique par l'imidazolonepropionase (EC 3.5.2.7) ou bien se transforme spontanément en formylisoglutamine H2NOC–C(NHCHO)–CH2–CH2–COOH ou en 4-oxoglutaramate H2NOC–CO–CH2–CH2–COOH, sans l'aide d'une enzyme.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide 4-imidazolone-5-propionique de Wikipédia en français (auteurs)

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