Saccharine

Saccharine
Général
Nom IUPAC	1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
Synonymes	Sulfinide benzoïque
No CAS	81-07-2 (acide) 128-44-9 (Na) 6155-57-3 (Na, 2H2O) 6485-34-3 (½Ca) 6381-91-5 (½Ca, ½H2O) 10332-51-1 (K)
No EINECS	201-321-0 204-886-1 (Na)
PubChem	5143
No E	E954(i), E954(ii), E954(iii), E954(iv)
FEMA	2997
SMILES	c12c(C(=O)NS1(=O)=O)cccc2 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5NO3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	183,185 ± 0,012 g·mol-1 C 45,9 %, H 2,75 %, N 7,65 %, O 26,2 %, S 17,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	228 °C (décomposition)[2]
Solubilité	4 000 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique	0,828
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c [3]
Paramètres de maille	a = 9,563 Å b = 6,913 Å c = 11,822 Å α = 90,00 ° β = 103,85 ° γ = 90,00 ° Z = 4 [3]
Volume	758,82 Å3 [3]
Densité théorique	1,603 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
Transport
-    3077    Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A.
Écotoxicologie
DL50	17 000 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
LogP	0,91 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La saccharine (ou saccarine en nouvelle orthographe) est le plus ancien des édulcorants artificiels ; elle est référencée sous le numéro E954^[4].

Modèle moléculaire de la saccharine.

La saccharine a un pouvoir sucrant 300 à 400 fois plus élevé que le sucre, mais a un arrière goût métallique ou amer déplaisant, spécialement à hautes concentrations. Elle est ainsi souvent mélangée avec d'autres édulcorants pour compenser cette faiblesse : une proportion de 10 pour 1 entre le cyclamate et la saccharine est utilisée dans les pays où ces deux substances sont autorisées.

La saccharine n'apporte aucune calorie et est éliminée du corps par le système digestif sans passer dans le sang.

Elle est stable face à la chaleur (contrairement à l'aspartame), même en milieu acide, ne réagit pas chimiquement avec les aliments et se conserve bien. La saccharine est souvent mélangée avec l'aspartame pour sucrer les boissons pour régimes, de sorte que le sirop de base reste sucré au-delà de la durée de vie relativement courte de l'aspartame.

Synthèse

Sel de sodium de la saccharine.

La saccharine peut être produite de plusieurs manières. La voie de synthèse originale de Remsen et Fahlberg débute par du toluène, mais le rendement par cette voie est faible. En 1950, une synthèse améliorée a été développée par Maumee Chemical Company à Toledo (Ohio). Dans cette voie, l’acide anthranilique réagit successivement avec de l’acide nitreux, du dioxyde de soufre, du chlore et ensuite de l’ammoniaque pour obtenir de la saccharine. Une autre voie commence avec l’o-chlorotoluène (Bungard, 1967).

Sous sa forme acide (E954(i)), la saccharine n'est pas particulièrement hydrosoluble^[5]. La forme utilisée comme édulcorant est habituellement le sel de sodium (E954(iv)^[6]). Le sel de calcium est également utilisé (E954(ii)^[7]), spécialement par les personnes qui limitent leur consommation de sodium. Les deux sels sont très hydrosolubles : 670 g par litre d'eau à température ambiante. Elle existe aussi sous forme de sel de potassium (E954(iii)^[8]).

Histoire

La saccharine a été découverte en 1879 par Ira Remsen et Constantin Fahlberg de l'Université Johns Hopkins.

La saveur sucrée de la saccharine fut découverte accidentellement par Remsen en allant dîner sans s'être correctement lavé les mains après avoir travaillé sur des dérivés de la houille avec Fahlberg.

Remsen et Fahlberg publièrent conjointement leur découverte en 1880^[9]. Cependant, en 1884, Constantin Fahlberg breveta et produisit en masse la saccharine sans jamais mentionner Remsen. Fahlberg devint riche pendant que Remsen devint simplement furieux. Lorsqu'on l'interrogeait sur cette affaire, Remsen répondait : « Fahlberg est une canaille. Cela me fait vomir d'entendre prononcer mon nom dans la même phrase que le sien. »

La saccharine fut commercialisée peu de temps après sa découverte, mais c’est seulement pendant la Seconde Guerre mondiale, lorsque le sucre fut rationné, que son usage commença à se répandre. Sa popularité ne cessa de croître pendant les années 1960 et 1970 parmi les personnes faisant un régime.

Innocuité

Depuis son introduction, beaucoup d’inquiétudes circulent quant à l’innocuité de la saccharine.

Lorsque certains interrogèrent Theodore Roosevelt, alors président des États-Unis, sur les problèmes de santé liés à la saccharine, il aurait répondu : « Celui qui pense que la saccharine est dangereuse est un idiot. »

Néanmoins, les premières études poussent le Japon à interdire la saccharine et le cyclamate et à se lancer dans la culture massive dès le début des années 1970 de la Stevia rebaudiana, une plante originaire d'Amérique Centrale, au fort pouvoir édulcorant naturel. Cette plante était déjà utilisée traditionnellement par les amérindiens Guarani.

Depuis les années 1960, plusieurs études suggèrent qu'elle pourrait être cancérigène chez l’animal. Les craintes culminèrent en 1977, après la publication d’une étude indiquant une augmentation des cancers de la vessie chez les rats soumis à de fortes doses de saccharine.

Cette année-là, le Canada interdit la saccharine. La FDA (Food and Drug Administration, l'office américain chargé des aliments et médicaments) proposa également de l’interdire, mais comme c’était, à l’époque, le seul édulcorant artificiel disponible aux États-Unis, l’interdiction rencontra une forte opposition de la part du public, spécialement chez les diabétiques.

Par la suite, le congrès américain plaça un moratoire sur l’interdiction, proposant, à la place, l’obligation de faire figurer sur les denrées contenant de la saccharine, une mention indiquant qu'elle pourrait être cancérigène.

Depuis, beaucoup d’études ont été réalisées sur la saccharine, certaines montrant une corrélation entre la consommation de saccharine et l’augmentation de certains cancers (spécialement celui de la vessie) et d’autres ne démontrant pas cette corrélation.

Le sérieux des études publiées en 1977 a été critiqué à cause des doses ridiculement élevées qui ont été administrées aux rats sujets du test. Ces doses étaient plusieurs centaines de fois supérieures à celles ingérées normalement par un consommateur. De plus, il a été montré^{[réf. nécessaire]} que c'était le métabolisme hépatique spécifique du rat qui rendait la saccharine cancérigène et les études^{[Lesquelles ?]} réalisées chez le chien n'ont montré aucune apparition de cancer.^{[réf. nécessaire]}

Aucune étude n’a jamais démontré un risque pour la santé à des doses normales.

En 1991, après 14 ans, la FDA a formellement retiré la proposition d’interdiction de la saccharine, et en 2000, le Congrès américain a abrogé la loi obligeant les produits contenant de la saccharine à porter une mise en garde pour la santé.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Édulcorant
• Liste alphabétique d'édulcorants
• Cyclamate
• Aspartame
• Acésulfame K
• Sucrette

Liens externes

• (en) www.saccharin.org

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