Allysine

Allysine
Allysine
Allysine.svg
Structure de l'allysine
Général
Nom IUPAC acide 2-amino-6-oxohexanoïque
Synonymes acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde,
5-formylnorvaline,
6-oxonorleucine
No CAS 1962-83-0
PubChem 207
ChEBI 17027
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 145,1564 ± 0,0067 g·mol-1
C 49,65 %, H 7,64 %, N 9,65 %, O 33,07 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’allysine, ou acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(NH2)–CH2–CH2–CH2–CHO. C'est un acide aminé dérivé de la lysine sous l'action d'une protéine-lysine 6-oxydase (EC 1.4.3.13), ou lysyl oxydase, enzyme qui oxyde l'amine –CH2–NH2 terminale des résidus lysine en groupe aldéhyde –CHO avec libération d'ammoniac NH3 et de peroxyde d'hydrogène H2O2 moyennant consommation d'une molécule d'oxygène O2 et d'une molécule d'eau H2O. Cette réaction a lieu dans la matrice extracellulaire afin de produire des résidus à chaîne latérale réactives permettant des pontages aldoliques entre molécules d'élastine ou de collagène pour renforcer leur cohésion globale, en formant par exemple de la desmosine dans le cas de l'élastine.

L'allysine est formée également au cours de la dégradation de la lysine par l'action de la saccharopine déshydrogénase (EC 1.5.1.10) sur la saccharopine avec libération de glutamate.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Allysine de Wikipédia en français (auteurs)

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