Acide urocanique

Acide urocanique
Acide urocanique
Urocanic acid.svg
Structure de l'acide trans-urocanique
Général
Nom IUPAC acide (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-énoïque
Synonymes acide (E)-imidazole-4-acylique
No CAS 104-98-3
No EINECS 203-258-4
PubChem 736715
ChEBI 27248
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,124 ± 0,0062 g·mol-1
C 52,17 %, H 4,38 %, N 20,28 %, O 23,17 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide urocanique est un métabolite de la dégradation de l'histidine par désamination non oxydative sous l'effet de l'histidine ammonia-lyase, ou histidase (EC 4.3.1.3), qui libère de l'ammoniac NH3. Dans le foie, il est converti en acide 4-imidazolone-5-propionique par l'urocanate hydratase (EC 4.2.1.49), première étape pour le convertir en acide glutamique.

L'acide urocanique issu de la dégradation de l'histidine est sous forme trans. On le trouve en concentration significative essentiellement dans la couche cornée de l'épiderme, où il aurait un rôle protecteur contre les effets nocifs des rayons UVB sur l'ADN du matériel génétique des cellules.

Cette concentration élevée en acide trans-urocanique dans l'épiderme proviendrait de la dégradation de la filaggrine, une protéine riche en résidus histidine qui se lie aux fibres de kératine dans les cellules épithéliales. Sous l'effet des rayons UVB, l'acide trans-urocanique est isomérisé en acide cis-urocanique, qui aurait un effet activateur sur l'activité des lymphocytes T régulateurs et un effet réducteur du nombre de cellules de Langerhans.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide urocanique de Wikipédia en français (auteurs)

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