Cystathionine

Cystathionine: Cystathionine

Structure de la cystathionine

Général

N^o CAS 56-88-2

N^o EINECS 200-295-8

PubChem 439258

ChEBI 17482

SMILES

C(CSC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H](C(=O)O)N
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C7H14N2O4S/c8-4(6(10)11)1-2-14-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1
Std. InChIKey :
ILRYLPWNYFXEMH-WHFBIAKZSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₇H₁₄N₂O₄S [Isomères]

Masse molaire^[1] 222,262 ± 0,013 g·mol^-1
C 37,83 %, H 6,35 %, N 12,6 %, O 28,79 %, S 14,43 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cystathionine est un intermédiaire de la biosynthèse de la cystéine. Il est produit à partir de l'homocystéine et de la sérine par la cystathionine bêta-synthase et est clivé en cystéine et acide alpha-cétobutyrique par la cystathionine gamma-lyase.

L'excès de cystathionine dans l'urine est appelée cystathioninurie.

Métabolisme de la cystéine. En haut, réaction catalysée par la cystathionine bêta synthase ; en bas, réaction catalysée par la cystathionine gamma-lyase.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for L-Cystathionine (HMDB00099) »

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Catégories :
Acide aminé
Thioéther

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cystathionine de Wikipédia en français (auteurs)

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