- Acide glutamique-5-semialdéhyde
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Acide glutamique-5-semialdéhyde Général Nom IUPAC acide (2S)-2-amino-5-oxopentanoïque Synonymes acide glutamique γ-semialdéhyde,
γ-glutamylsemialdéhydeNo CAS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C5H9NO3 [Isomères] Masse molaire[1] 131,1299 ± 0,0057 g·mol-1
C 45,8 %, H 6,92 %, N 10,68 %, O 36,6 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’acide glutamique-5-semialdéhyde, ou acide glutamique γ-semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(NH2)–CH2–CH2–CHO. C'est un précurseur de la proline dans la biosynthèse de cet acide aminé. Il est formé à partir du glutamate par la glutamate 5-kinase (EC ) et la glutamate-5-semialdéhyde déshydrogénase (EC ) avec ATP et NADPH+H+ (delta 1-pyrroline-5-carboxylate synthétase) comme cofacteurs.
L'acide glutamique-5-semialdéhyde peut également être converti en ornithine par l'ornithine aminotransférase (EC ) et en proline par la proline déshydrogénase et la pyrroline-5-carboxylate réductase (respectivement EC et EC ).
C'est enfin l'un des rares métabolites à pouvoir être converti en intermédiaires à la fois du cycle de Krebs et du cycle de l'urée.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for L-Glutamic-gamma-semialdehyde (HMDB02104) »
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