Acide chorismique

Acide chorismique
Général
DCI	acide chorismique
Nom IUPAC	acide (E)-(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diène-1-carboxylique
No CAS	617-12-9
PubChem	12039
SMILES	C=C(C(=O)O)O[C@@H]1C=C(C=C[C@H]1O)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 InChIKey : WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H10O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	226,1828 ± 0,0105 g·mol-1 C 53,1 %, H 4,46 %, O 42,44 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R45 : Peut provoquer le cancer. R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, 45, 63,
Phrases S : 23, 36/37/39, 45, 53,
SGH[2]
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361, P201, P261, P280, P305+P351+P338, P308+P313, H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : EN CAS d’exposition prouvée ou suspectée: consulter un médecin.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide chorismique ou acide (3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diéne-1-carboxylique, plus souvent rencontré sous la forme de sa base conjuguée le chorismate, est un intermédiaire biochimique important chez les plantes et les micro-organismes. C'est un acide dicarboxylique, avec l'une des deux fonctions sur un cycle de cyclohexadiène, l'autre sur un groupe alkoxy porteur également d'un groupe vinyle.

Son nom vient du grec χωρίζω signifiant « séparer » car ce composé est à l'origine de nombreuses branches de voies métaboliques dans la biosynthèse d'acides aminés aromatiques^[3].

Biosynthèse

L'acide chorismique est biosynthétisé par la voie du shikimate, selon la suite de réactions :

Shikimate → shikimate-3-phosphate → 5-énolpyruvylshikimate-3-phosphate → chorismate.

Rôle biologique

L'acide chorismique est le précurseur :

• des acides aminés aromatiques phénylalanine et tyrosine ;
• de l'indole et de ses dérivés, notamment le tryptophane ;
• de l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque (DHB) utilisé pour la biosynthèse de l'entérobactine ;
• de l'acide salicylique^[4] ;
• de nombreux alcaloïdes etmétabolites aromatiques.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chorismic acid » (voir la liste des auteurs)

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