Agmatine

Agmatine
Agmatine

Agmatine.png

Structure de l'agmatine
Général
Synonymes N-4-aminobutylguanidine
No CAS 306-60-5
No EINECS 206-187-7
PubChem 199
ChEBI 17431
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H14N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,1915 ± 0,0058 g·mol-1
C 46,13 %, H 10,84 %, N 43,03 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’agmatine est un métabolite résultant de la décarboxylation de l'arginine et un intermédiaire de la biosynthèse des polyamines. Sa fonction de neurotransmetteur est encore discutée. Elle se lie aux récepteurs adrénergiques α2 ainsi qu'aux récepteurs de l'imidazoline et bloque les récepteurs NMDA de même que les autres récepteurs ionotropes cationiques. Elle inhibe l'oxyde nitrique synthétase et stimule la libération d'hormones peptidiques.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Agmatine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Agmatine — Chembox new ImageFile = Agmatine.png ImageSize = 200px IUPACName = 2 (4 Aminobutyl)guanidine OtherNames = (4 Aminobutyl)guanidine Section1 = Chembox Identifiers CASNo = 306 60 5 PubChem = 199 ChemSpiderID = 194 SMILES = C(CCN=C(N)N)CN Section2 =… …   Wikipedia

  • Agmatine N4-coumaroyltransferase — In enzymology, an agmatine N4 coumaroyltransferase (EC number|2.3.1.64) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:4 coumaroyl CoA + agmatine ightleftharpoons CoA + N (4 guanidinobutyl) 4 hydroxycinnamamideThus, the two substrates of this… …   Wikipedia

  • Agmatine deiminase — In enzymology, an agmatine deiminase (EC number|3.5.3.12) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:agmatine + H2O ightleftharpoons N carbamoylputrescine + NH3Thus, the two substrates of this enzyme are agmatine and H2O, whereas its two… …   Wikipedia

  • Agmatine kinase — In enzymology, an agmatine kinase (EC number|2.7.3.10) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:ATP + agmatine ightleftharpoons ADP + N4 phosphoagmatineThus, the two substrates of this enzyme are ATP and agmatine, whereas its two… …   Wikipedia

  • agmatine — (= 1 amino 4 guanidobutane) A metabolite of arginine via arginine decarboxylase, is metabolized to putrescine by agmatinase. Suppresses polyamine biosynthesis and polyamine uptake by cells by inducing antizyme. Binds to imidazoline receptors and… …   Dictionary of molecular biology

  • agmatine — noun The amine (4 aminobutyl)guanidine which is a decarboxylation product of arginine and an intermediate in polyamine biosynthesis …   Wiktionary

  • agmatine — ag·ma·tine ag mə .tēn n a base C5H14N4 formed from arginine in putrefaction …   Medical dictionary

  • agmatine — ag·ma·tine …   English syllables

  • agmatine — ˌtēn noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary agmat (from Greek agmat , agma fragment) + ine : a base C5H14N4 formed from arginine in putrefaction; (δ amino butyl) guanidine …   Useful english dictionary

  • AGMAT — Agmatine ureohydrolase (agmatinase), also known as AGMAT, is a human gene.cite web | title = Entrez Gene: AGMAT agmatine ureohydrolase (agmatinase)| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?Db=gene Cmd=ShowDetailView TermToSearch=79814|… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”