6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose
- 6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose
-
Rutinose
| Rutinose |
 |
| Structure du rutinose. |
| Général |
| Nom IUPAC |
(2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S)
-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]
oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol |
| Synonymes |
Rha α(1→6) Glc
6-O-(alpha-L-Rhamnosyl)-D-glucose
6-O-(alpha-L-Rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose
6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose
|
| No CAS |
90-74-4 |
| No EINECS |
202-014-4 |
| PubChem |
101552 |
| SMILES |
O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C12H22O10/c1-3-5(13)7(15)10(18)12(21-3)20-2-4-6(14)8(16)9(17)11(19)22-4/h3-19H,2H2,1H3/t3-,4?,5-,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12+/m0/s1
|
| Apparence |
Solide blanc |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C12H22O10 [Isomères]
|
| Masse molaire |
326,2971 g∙mol-1
C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
190,5 °C[1] |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau[2]. |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié a une unité de glucose par une liaison osidique α(1→6).
Charactéristiques
La formule chimique du rutinose est C12H22O10 et son poids moléculaire de 326,30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique[2] qui fond à 190,5 °C[1].
Le rutinose est présent dans des hétérosides en particulier en association avec des flavonoïdes[2] : hespéridine, rutoside (rutine)...
Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase)[3].
Notes et références de l'article
- ↑ a et b (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- ↑ a , b et c (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 840
- ↑ (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », dans Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, 1985, p. 55-62
Voir aussi
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