Alpha-Sophorose

Alpha-Sophorose: Sophorose

Sophorose

Général

Nom IUPAC (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-
[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol

Synonymes Glucose β(1→2) Glucose
2-O-beta-D-Glucopyranosyl-D-glucose
alpha-Sophorose

N^o CAS 534-46-3
20880-64-2 (alpha^[1])

N^o EINECS 208-600-6
244-095-9 (alpha^[1])

PubChem 88719

SMILES

O([C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO)[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)C=O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h2,4-13,15-21H,1,3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1

Apparence Poudre blanche

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₂H₂₂O₁₁ [Isomères]

Masse molaire 342,2965 g∙mol^-1
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,

Propriétés physiques

T° fusion 196 à 197 °C^[2]

Composés apparentés

Isomère(s) maltose, kojibiose, lactose, saccharose

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sophorose est un diholoside présent dans la nature. Il est constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique β(1→2)^[2]. C'est un isomère du maltose et du saccharose.

Le sophorose a été isolé en 1938 à partir de la gousse non-mature de l'arbre Sophora japonica, d'où il tire son nom, sous forme d'hétéroside, le kaempférol-sophoroside^[3]. Il est aussi présent dans divers plantes telles que le stevia rebaudiana et il est produit par divers microorganisme du type Acetobacter. Le sophorose est obtenue par l'hydrolise d'hétérosides tels que le stévioside et le kaempférol-sophoroside^[2].

Le sophorose est associé avec de nombreux flavonoïdes nommés flavonoïde sophoroside (anthocyanes et flavones^[3]) ainsi que des lipides nommées sophorolipides. Les sophorolipides sont des biosurfactants connus depuis 1961, principalement produits par des microorganismes de type Candida et ils ont la particularité de réduire la tension de surface de l'eau^[4].

Notes et références de l'article

↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Sophorose RN: 534-46-3 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 27/07/2009.

↑ ^{a , b et c} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 556

↑ ^{a et b} (en) JB Harborne Flavonoid sophorosides. Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 19 (1), 1963, 7-8. DOI:10.1007/BF02135323

↑ (en) Siegmund Lang, Novel surfactants, Krister Holmberg, 2003, 643 p. (ISBN 0824743008), chap. 9 (« Surfactants produced by microorganismes »), p. 279-316

Voir aussi

Articles connexes

Glucide

Diholoside

Glucides

Général Aldose | Anomère | Cétose | Cyclohexane | Furanose | Mutarotation | Pyranose

Oses

Trioses Cétotriose (Dihydroxyacétone) | Aldotriose (Glycéraldéhyde)

Tétroses Cétotétrose (Érythrulose) | Aldotetrose (Érythrose, Thréose)

Pentoses Cétopentose (Ribulose, Xylulose) | Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose ) | Désoxyose (Désoxyribose)

Hexoses Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) | Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) | Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose)

Autre Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) | Octose

Oligosides

Diholosides Cellobiose | Gentiobiose | Inulobiose | Isomaltose | Isomaltulose | Kojibiose | Lactose | Lactulose | Laminaribiose | Leucrose | Maltose | Maltulose | Mélibiose | Nigerose | Rutinose | Saccharose | Sophorose | Tréhalose | Tréhalulose | Turanose

Triholosides Erlose | Fucosyllactose | Gentianose | Inulotriose | 1-Kestose | 6 -Kestose | Maltotriose | Mannotriose | Mélézitose | Néokestose | Panose | Raffinose | Rhamninose

Autre Cyclodextrine | Stachyose | Verbascose

Polyosides

Fructanes Inuline| Graminane | Lévane | Néosérie

Glucanes Amidon | Amylopectine | Amylose | Cellulose | Curdlan | Dextrine | Glycogène | Pullulane

Galactanes Agar-agar | Carraghénane

Autre Chitine | Mannanes | Xylanes

Glycosaminoglycanes Héparine | Hyaluronate de sodium | Kératane sulfate | Sulfate d'héparane | Sulfate de chondroïtine | Sulfate de dermatane

Aminosides Amikacine | Apramycine | Gentamicine | Kanamycine | Néomycine | Nétilmicine | Paromomycine | Streptomycine | Tobramycine

Familles majeures de biomolécules
Peptides | Acide aminés | Acide nucléiques | Glucides | Nucléosides | Glycoprotéines | Lipides | Terpènes | Caroténoïdes | Tétrapyrroles | Enzymes cofacteurs | Stéroïdes | Flavonoïdes | Alcaloïdes | Polycétides | Hétérosides

Portail de la chimie

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Catégorie : Diholoside

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Synonymes	Glucose β(1→2) Glucose 2-O-beta-D-Glucopyranosyl-D-glucose alpha-Sophorose
N^o CAS	534-46-3 20880-64-2 (alpha^[1])
N^o EINECS	208-600-6 244-095-9 (alpha^[1])
PubChem	88719
SMILES	O([C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO)[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)C=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h2,4-13,15-21H,1,3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₂₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire	342,2965 g∙mol^-1 C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	196 à 197 °C^[2]
Composés apparentés
Isomère(s)	maltose, kojibiose, lactose, saccharose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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