Anthocyane

 Ne pas confondre avec les anthocyanidines, leurs aglycones

hêtre pourpre - Les plantes à forte teneur en anthocyane sont populaires comme plante d'ornement

Les anthocyanes (du grec anthos « fleur » et kuanos « bleu sombre ») ou anthocyanosides^[1],[2] (ou sur le modèle anglais anthocyanines) sont des pigments naturels des feuilles, des pétales et des fruits, situé dans les vacuoles des cellules, solubles dans l'eau, allant du rouge au bleu dans le spectre visible. Ce sont les hétérosides (molécule non-ose liés à un ose) des anthocyanidines (ou anthocyanidols) et appartiennent donc à la classe des flavonoïdes au sens large^[3].

Les anthocyanes sont présents dans un certain nombre de végétaux tels : myrtille, mûre, cerise, raisin noir, orange sanguine, aubergine, pomme de terre vitelotte, prune, bleuet (airelle bleue du Canada, ne pas confondre avec le Bleuet des champs), mauve, etc. Ils donnent leur couleur aussi bien aux feuilles d'automne qu'aux fruits rouges.

Structure

Structure du 3-glucoside de la malvidine, l'anthocyane majoritaire dans le raisin et le vin

Les anthocyanes sont les hétérosides des anthocyanidines, c'est-à-dire des anthocyanidines portant des sucres. Ils sont principalement basés sur cinq anthocyanidines : cyanidine, delphinidine, péonidine, pétunidine et malvidine. La plupart des anthocyanes sont des 3-glucosides d'anthocyanidine.

De par leur structure dérivée des anthocyanidines, les anthocyanes sont eux aussi sensibles au changement de pH changeant en général du rouge en milieu acide au bleu au milieu basique, et sont donc eux aussi utilisés comme indicateur coloré.

Occurrence

Anthocyane juvénile sur un rosier. La teinte rouge disparait avec la maturité de la feuille.

Les anthocyanes sont des pigments présents uniquement dans la vacuole des plantes, et chez les champignons, mais ne sont pas trouvés chez les animaux. En effet, la biosynthèse des anthocyanes passe principalement, comme les autres flavonoïdes, par la voie métabolique des phénylpropanoïdes. En revanche, toutes les plantes terrestres ne contiennent pas d'anthocyane. Chez les Caryophyllales, les Cactus et les Galium, ils sont remplacés par les bêtacyanines.

Les anthocyanes apparaissent principalement dans les fruits mais aussi dans les feuilles et les racines. Elles sont principalement localisées dans les cellules des couches extérieures tel que l'épiderme. Les quantités sont assez importantes : un kilo de mûres en contient par exemple 1,15 gramme, les légumes rouges et noirs en contiennent environ 20 mg par gramme. Les glands de chêne ou les châtaignes se gorgent d'anthocyane au moment de la germination au printemps. Environ 2% de tous les hydrocarbures fixés par la photosynthèse sont transformés en flavonoïdes et leurs dérivés tels que les anthocyanes, ce qui fait environ 10 milliards de tonnes par an.

Dans le raisin, les anthocyanes se concentrent dans la pellicule. Les anthocyanes de la vigne européenne Vitis vinifera sont glycosylés uniquement en position 3. Parmi eux, le 3-glucoside de malvidine, un pigment de couleur violacée (alors que par exemple le 3-glucoside de la cyanidine est plus rouge) est le plus abondant.

Les anthocyanes sont présents avec d'autres flavonoïdes et composés chimiques proches tels que carotènes et bêtacyanines. Ils sont responsables de la couleur automnale des feuilles quand la photosynthèse s'est arrêté et que la chlorophylle a disparu.

Sur les jeunes plants ou les nouveaux rameaux, quand la production de chlorophylle n'a pas encore commencé et que la plante est donc sans protection contre les ultra-violets, la production d'anthocyane augmente. Dès que la production de chlorophylle commence, celle d'anthocyanes est réduite. Le taux d'anthocyanes produit dépend du type de la plante, du substrat, de la lumière et de la température. Il a également été constaté que la coloration rouge permet de réaliser un camouflage contre les herbivores qui sont incapables de voir les longueurs d'onde rouge. De plus, la synthèse anthocyanique coïncide souvent avec la synthèse des composés phénoliques désagréables au goût^[4].

En 2003, on comptait plus de 400 anthocyanes identifiés^[5], mais des études plus récentes (début 2006), font grimper ce nombre à environ 550.

Fonction dans les plantes

Les anthocyanes auraient un rôle protecteur pour la plante : en absorbant les UV, elles agiraient en bouclier pour l'AdN et les protéines cellulaires. De plus, leur couleur leur confère un rôle dans la pollinisation par l'attraction des espèces.

Propriétés

Les anthocyanines sont caractérisées par leurs propriétés antioxydantes, favorables à la santé et notamment contre le vieillissement cellulaire en améliorant l'élasticité et la densité de la peau. Ils évitent aussi les rougeurs en renforçant la résistance des petits vaisseaux sanguins de l'épiderme^{[réf. nécessaire]}.

Elles permettent aux plantes de se protéger des ultra-violets^{[réf. nécessaire]}. Du fait des différences qui apparaissent dans leur structure en réponse à un changement de pH, et qui donc font varier la gamme de lumière absorbée, les anthocyanes sont souvent utilisées comme indicateur de pH, passant du rouge en milieu acide, au bleu en milieu basique.

Les molécules d’anthocyanes existent dans le raisin et dans le vin, partiellement sous formes de complexes de natures différentes ; ces complexes semblent jouer un rôle important dans l’intensité et la stabilité de la couleur des vins.

Les diététiciens conseillent souvent de manger des fruits rouges pour que l'organisme puisse bénéficier de leur forte teneur en antioxydants^{[réf. nécessaire]}. Toutefois, la majorité des antioxydants, et d'autres éléments intéressants comme les vitamines par exemple, sont localisés dans la peau du fruit^{[réf. nécessaire]}.

Biosynthèse

Les anthocyanes sont biosynthétisés comme les autres flavonoïdes par le croisement de deux voies métaboliques dans les cellules végétales cell:

• la première part du shikimate pour produire l'acide aminé phénylalanine, qui selon la voie des phénylpropanoïdes formera un dérivé de l'acide paracoumarique et de la coenzyme A, le 4-coumaroyl-CoA
• la seconde produit trois molécules de malonyl-CoA, une unité C3 formé à partir d'une unité C2, l'acétyl-CoA^[6].

• Ces deux voies se croisent pour former sous l'action d'une enzyme, la chalcone synthase, qui formera un intermédiaire du type chalcone via un mécanisme de pliage de polycétide commun chez les plantes.

• La chalcone es ensuite isomérisé par l'action d'une enzyme, la chalcone isomerase (CHI) qui provoque une cyclisation interne formant un flavonoïde, plus précisément une flavanone, comme par exemple la naringinine.

• La flavanone est ensuite oxydée par une enzyme de type flavanone hydroxylase (FHT or F3H), flavonoïde 3'hydroxylase ou encore flavonoïde 3' 5'-hydroxylase.

• Le produit de cette oxydation est ensuite réduit par l'action de l'enzyme dihydroflavonol 4-réductase (DFR) en leucoanthocyanidine, incolore, correspondant^[7].

• On a longtemps cru que les leucoanthocyanidines étaient les précurseurs directs des anthocyanidines, par l'action d'une enzyme dioxygénase appelée anthocyanidine synthase (ANS) ou leucoanthocyanidine dioxygénase (LDOX). Il a été récemment montré qu'en fait ce sont les flavan-3-ols, les produits de l'action sur les leucoanthocyanidine de la leucoanthocyanidine réductase (LAR), qui sont les vrais réactifs produisant les anthocyanidines sous l'actions de l'ANS/LDOX.

• Le produit de cette réaction, une anthocyanidine généralement instable, est ensuite couplé à une ose par une enzyme de type UDP-3-O-glucosyltransférase^[8] pour former un hétéroside, l'anthocyane, relativement stable.

Notes et références

Voir aussi

• Proanthocyanidine
• Cassis (fruit)

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