- Arabitol
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Arabitol[1] 
Général Nom IUPAC (2R,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol Synonymes D-(+)-Arabitol
Lyxitol
D-ArabinitolNo CAS
D-(+)
L-(–)
(DL)
No EINECS
D-(+)
L-(–)PubChem SMILES InChI Apparence Solide blanc Propriétés chimiques Formule brute C5H12O5 [Isomères] Masse molaire[2] 152,1458 ± 0,0063 g·mol-1
C 39,47 %, H 7,95 %, O 52,58 %,Propriétés physiques T° fusion 103 °C[3] Solubilité Soluble dans l'eau. Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'arabitol est un polyol, appelé aussi lyxitol ou bien arabinitol.
Sommaire
Chimie
L'arabitol est un pentol, un polyol ayant une chaîne carbonée linéaire composée de 5 atomes de carbone et 5 groupements alcools (un groupement par carbone). Il a la même formule chimique que le xylitol et le ribitol : C5H12O5.
Il existe sous deux formes stéréo-isomères : L et D. La forme D est naturellement présente dans les lichens et champignons[4],[5].
Propriétés
Le D-arabitol est non cariogène, possède une saveur sucrée plus faible que le saccharose et a une valeur calorifique faible proche de zéro[6].
Le pouvoir sucrant du D-arabitol, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[7]. À poids égal avec le saccharose, au saccharose au seuil de reconnaissance, le pouvoir sucrant de l'arabitol est identique à celui du saccharose[8].
Mélangé avec un édulcorant naturel intense (thaumatine) il a le même profil sucré que le saccharose[6].
Production
Le D-arabitol peut être produit à partir du D-glucose par une levure, la Candida famata sans produire d'autre composé inutile[9]. Il permet aussi de produire le D-xylulose à partir de l'Acetobacter aceti[9].
Le D-arabitol peut aussi être obtenu par réduction de l'arabinose ou bien du lyxose.
Notes et références de l'article
- Merck Index, 11the Edition, 789
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Arabitol - RN: 2152-56-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 165-166
- (en) HL CHANG, GR CHAO, CC CHEN & JL MAU, « Non-volatile taste components of Agaricus blazei, Antrodia camphorata and Cordyceps militaris mycelia », dans Food chemistry, vol. 74, no 2, 2001, p. 203-207 (ISSN 0308-8146) [résumé (page consultée le 01/08/2008)]
- (en) MLE Burge & Z Nechutny, « Sweetening compositions containing protein sweeteners - United States Patent 4122205 », United States Patent sur www.freepatentsonline.com, freepatentsonline, 10/24/1978. Consulté le 01/08/2008.
- [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)]
- (en) (en) Robert Shallenberger, Taste Chemistry, London, Springer, 1993, 613 pages p. (ISBN 0751401501) [lire en ligne], « Chapter 4 - Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152
- (en) Z Ahmed, « Production of natural and rare pentoses using microorganisms and their enzymes », dans EJB Electronic Journal of Biotechnology, vol. 4, no 2, 2001 (ISSN 0717-3458) [lien DOI (page consultée le 01/08/2008)]
Voir aussi
Articles connexes
Liens et documents externes
- (en) Compound: C00532 L-Arabitol www.Genome.net
- (en) Compound: C01904 D-Arabitol www.Genome.net
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