- D-tagatose
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Tagatose
Tagatose 
Structure linéaire du
D-(-)-Tagatose & L-(+)-TagatoseGénéral Nom IUPAC (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon,
(3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanonSynonymes D-lyxo-Hexulose
keto-D-tagatoseNo CAS (D)
(L)
(DL)No EINECS (D) PubChem No E E963 (D) Apparence Solide blanc Propriétés chimiques Formule brute C6H12O6 [Isomères] Masse molaire 180,1559 g∙mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,Propriétés physiques T° fusion 134,5 °C[1] Solubilité Soluble dans l'eau.
Faiblement soluble dans l'éthanol.Précautions Directive 67/548/EEC Phrases S : 24/25, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
Sommaire
Chimie
Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C6H12O6.
Un désoxyose du tagatose est le fuculose.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme alpha-D-tagatopyranose (98%)[2].
Isomère du D-Tagatose Forme linéaire Projection de Haworth 
0,6%
a-D-Tagatofuranose
1%
ß-D-Tagatofuranose
4%
a-D-Tagatopyranose
79%
ß-D-Tagatopyranose
16%Source
Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.
Propriétés
- Le tagatose est digéré différemment du sucrose et a un effet moindre sur la concentration de glucose et d'insuline dans le sang.
- Il apporte 38% moins de calories que les autres sucres.
- C'est un sucre prébiotique.
- Son pouvoir sucrant est de 75-92% comparé au sucre de table (à poids égal)[3].
Production
Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie sur exchange d'ion et recristallisation[3],[4].
Utilisation
Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001[3]. Il est utilisé utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge[4]. Son usage est limité à 1% dans les boissons et de 10 à 60% suivant les autres applications[3].
Notes et références de l'article
- ↑ (en) « D-Tagatose » sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ a , b , c et d (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078
- ↑ a et b (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE » sur www.fao.org, 2006, Monograph de la FAO, p. 1-2. Consulté le 5 juin 2008. [pdf]
Voir aussi
Articles connexes
Liens et documents externes
- (en) D-Tagatose lyxo-Hexulose NCBI database
- (en) COMPOUND: C00795 D-Tagatose www.Genome.net
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