90-74-4

90-74-4: Rutinose

Rutinose

Structure du rutinose.

Général

Nom IUPAC (2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S)
-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]
oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol

Synonymes Rha α(1→6) Glc
6-O-(alpha-L-Rhamnosyl)-D-glucose

6-O-(alpha-L-Rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose
6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose

N^o CAS 90-74-4

N^o EINECS 202-014-4

PubChem 101552

SMILES

O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C12H22O10/c1-3-5(13)7(15)10(18)12(21-3)20-2-4-6(14)8(16)9(17)11(19)22-4/h3-19H,2H2,1H3/t3-,4?,5-,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12+/m0/s1

Apparence Solide blanc

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₂H₂₂O₁₀ [Isomères]

Masse molaire 326,2971 g∙mol^-1
C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %,

Propriétés physiques

T° fusion 190,5 °C^[1]

Solubilité Soluble dans l'eau^[2].

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié a une unité de glucose par une liaison osidique α(1→6).

Sommaire

1 Charactéristiques

2 Notes et références de l'article

3 Voir aussi

3.1 Articles connexes

3.2 Liens et documents externes

Charactéristiques

La formule chimique du rutinose est C₁₂H₂₂O₁₀ et son poids moléculaire de 326,30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique^[2] qui fond à 190,5 °C^[1].

Le rutinose est présent dans des hétérosides en particulier en association avec des flavonoïdes^[2] : hespéridine, rutoside (rutine)...

Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase)^[3].

Notes et références de l'article

↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.

↑ ^{a , b et c} (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 840

↑ (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », dans Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, 1985, p. 55-62

Voir aussi

Articles connexes

Glucide

Rhamnose

Hespéridine

Liens et documents externes

EINECS : 202-014-4

(en) Substance Rutinose NCBI database

(en) COMPOUND: C08247 Rutinose www.Genome.net

(en) GLYCAN: G00283 Rutinose www.Genome.net

Glucides

Général Aldose | Anomère | Cétose | Cyclohexane | Furanose | Mutarotation | Pyranose

Oses

Trioses Cétotriose (Dihydroxyacétone) | Aldotriose (Glycéraldéhyde)

Tétroses Cétotétrose (Érythrulose) | Aldotetrose (Érythrose, Thréose)

Pentoses Cétopentose (Ribulose, Xylulose) | Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose ) | Désoxyose (Désoxyribose)

Hexoses Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) | Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) | Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose)

Autre Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) | Octose

Oligosides

Diholosides Cellobiose | Gentiobiose | Inulobiose | Isomaltose | Isomaltulose | Kojibiose | Lactose | Lactulose | Laminaribiose | Leucrose | Maltose | Maltulose | Mélibiose | Nigerose | Rutinose | Saccharose | Sophorose | Tréhalose | Tréhalulose | Turanose

Triholosides Erlose | Fucosyllactose | Gentianose | Inulotriose | 1-Kestose | 6 -Kestose | Maltotriose | Mannotriose | Mélézitose | Néokestose | Panose | Raffinose | Rhamninose

Autre Cyclodextrine | Stachyose | Verbascose

Polyosides

Fructanes Inuline| Graminane | Lévane | Néosérie

Glucanes Amidon | Amylopectine | Amylose | Cellulose | Curdlan | Dextrine | Glycogène | Pullulane

Galactanes Agar-agar | Carraghénane

Autre Chitine | Mannanes | Xylanes

Glycosaminoglycanes Héparine | Hyaluronate de sodium | Kératane sulfate | Sulfate d'héparane | Sulfate de chondroïtine | Sulfate de dermatane

Aminosides Amikacine | Apramycine | Gentamicine | Kanamycine | Néomycine | Nétilmicine | Paromomycine | Streptomycine | Tobramycine

Familles majeures de biomolécules
Peptides | Acide aminés | Acide nucléiques | Glucides | Nucléosides | Glycoprotéines | Lipides | Terpènes | Caroténoïdes | Tétrapyrroles | Enzymes cofacteurs | Stéroïdes | Flavonoïdes | Alcaloïdes | Polycétides | Hétérosides

Portail de la chimie

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Catégorie : Diholoside

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 90-74-4 de Wikipédia en français (auteurs)

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Nom IUPAC	(2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl] oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
Synonymes	Rha α(1→6) Glc 6-O-(alpha-L-Rhamnosyl)-D-glucose 6-O-(alpha-L-Rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose 6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose
N^o CAS	90-74-4
N^o EINECS	202-014-4
PubChem	101552
SMILES	O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H22O10/c1-3-5(13)7(15)10(18)12(21-3)20-2-4-6(14)8(16)9(17)11(19)22-4/h3-19H,2H2,1H3/t3-,4?,5-,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12+/m0/s1
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₂₂O₁₀ [Isomères]
Masse molaire	326,2971 g∙mol^-1 C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190,5 °C^[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau^[2].
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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