Monosaccharide

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Les oses (ou monosaccharides) sont les monomères des glucides. Ils ne sont pas hydrolysables. Tout comme les diholosides (ou disaccharides), ils possèdent un pouvoir sucrant, et sont solubles dans l'eau. On les distingue par la longueur de leur chaîne de carbone, comme suit :

• Les trioses oses à 3 carbones, C₃H₆O₃ (glycéraldéhyde, dihydroxyacétone)
• Les tétroses oses à 4 carbones, C₄H₈O₄ (érythrose, thréose, érythrulose)
• Les pentoses oses à 5 carbones, C₅H₁₀O₅ (désoxyribose, ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, xylulose)
• Les hexoses oses à 6 carbones, C₆H₁₂O₆ (allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, psicose, fructose, sorbose, tagatose)
• Les heptoses : oses à 7 carbones, C₇H₁₄O₇ sédoheptulose, mannoheptulose.

Propriétés physiques

Quelques uns ont une saveur agréable sucrée. Cependant il est faux de généraliser cette propriété: l'amidon par exemple, n'a aucun pouvoir sucrant. À l'inverse, d'autres composés n'étant pas des oses, tels la glycine ou l'acide aspartique (duquel dérive l'aspartame, bien connu des personnes surveillant leur ligne) par exemple, possèdent une saveur sucrée. Les oses sont par ailleurs de couleur blanchâtre et sont facilement cristallisables.

Structure

Formule brute

C_n(H₂O)_n où n est un nombre entier représentant le nombre de carbones (de 3 à 7 pour les oses naturels) pour de nombreux oses, cependant il ne faut pas généraliser cette propriété. Par exemple, l'acide acétique, qui n'est en aucun cas un ose possède la formule brute CH₃COOH soit C₂(H₂O)₂. D'autre part, des dérivés d'ose, comme la glucosamine (qui possède d'autres atomes que le carbone, l'hydrogène et l'oxygène ; en l'occurrence, l'azote) ne présentent pas la propriété énoncée ci dessus valable pour de nombreux oses.

Structure acyclique

Un ose à n carbones est composé d'une chaîne carbonée non ramifiée, de 3 à 7 carbones, ne comportant que des liaisons simples. Tous les carbones portent une fonction alcool (OH) sauf un qui porte une fonction carbonyle.

Cela détermine donc deux catégories d'oses :

• si la fonction carbonyle est une fonction aldéhyde, elle se trouve sur le premier carbone et il s'agit d'un aldose (par exemple le glucose).
• si la fonction carbonyle est une fonction cétone, elle se trouve sur le second carbone, et il s'agit d'un cétose (par exemple le fructose).

Tous les oses possèdent un pouvoir rotatoire du fait de la présence d'au moins un carbone asymétrique: les oses sont dits chiraux. De fait, s'il y a x atomes de carbone asymétriques, il existe 2^x paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Chaque paire a un nom différent et les descripteurs D et L sont traditionnellement utilisés pour différencier chaque énantiomère.

Figure 1 : représentation de Fischer des formes D et L du glucose. Les deux sont symétriques par rapport à un plan.

Deux énantiomères (antipodes optiques) ont les mêmes propriétés à l'exception d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposé. La figure 1 représente les deux énantiomères du glucose, la forme D-glucose est la forme naturelle.

• Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n − 1 est à droite (en représentation de Fischer) ;
• Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n − 1 est à gauche (en représentation de Fischer).

Structure cyclique

La projection de Haworth est souvent utilisée pour représenter la forme cyclique des oses.

Il y a hémiacétalisation entre la fonction carbonyle et un OH, dès lors qu'ils sont distants d'au moins 3 carbones. (Ex : entre le carbone 1 et 5 du glucose ou entre le carbone 2 et 5 du fructose, ou encore entre le carbone 1 et 4 du ribose). Le OH né de la cyclisation est appelé OH anomérique ou anomère. Il donne lieu à un nouveau carbone asymétrique (le carbone porteur de la fonction carbonyle : n°1 dans le cas d’un aldose ou n°2 dans le cas d’un cétose) et selon qu'il est placé sous ou sur le plan du cycle il donne naissance à deux isomères alpha (α) ou beta (β) (alpha signifiant en dessous ; et beta au dessus).

Une fois la chaîne carbonée repliée, la proximité de la double liaison de la fonction aldéhyde (ou cétone s’il s'était agit d’un cétose) permet, du fait de sa fragilité, la rupture de la liaison P et de la liaison OH de la fonction alcool (ici du C n°5), permettant l’établissement d’une nouvelle liaison C n°1 et O de l’ancienne fonction alcool du C n°5, fermant ainsi un cycle.

Cycle sous forme furanique

Les oses se cyclisant généralement sous forme furanique (furane) sont :

• Le ribose donnant du ribofuranose ;
• Le 2-désoxyribose donnant du 2-désoxyribofuranose ;
• Le fructose donnant du fructofuranose.

Figure 3 : A droite se trouve la forme α du fructofuranose et à gauche la forme β du fructofuranose

Cycle sous forme pyranique

Les oses se cyclisant généralement sous forme pyranique (pyrane) sont :

• Le glucose donnant du glucopyranose;
• Le galactose donnant du galactopyranose.

Figure 2 : cyclisation du D-glucose. Les formes cycliques sont des hémiacétals

En série D, les formes béta ont toujours leur fonction alcool vers le haut sous la représentation de haworth.

Nomenclature

Ils peuvent se présenter sous forme cristalline. Les oses sont de deux types :

• Si la fonction carbonyle de l'ose est un aldéhyde c'est un aldose.
• Si cette fonction est une cétone, c'est un cétose (ou cétulose).

Les dérivés d'oses

Les polyalcools

Les polyalcools (ou polyols), sont obtenus par réduction de la fonction aldéhyde en alcool, c'est le cas par exemple du glycérol.

Les osamines

Dans les osamines la fonction alcool (–OH) en C2 est remplacée par –NH₂. On peut également lui rajouter un groupement acétyl.

Les désoxyoses ou désoses

Ils sont créés par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle, on peut noter l'exemple du désoxyribose.

Les acides aldoniques

Ils sont formés par une oxydation dite "douce" (Exemples d'oxydants doux: Le réactif de Tollens ou la liqueur de Fehling) des aldoses et sont caractérisés par l'oxydation de la fonction aldéhyde en fonction carboxyle. Exemple: Acide Gluconique

Voir aussi

• glucides
• Chiralité (chimie)

Liens externes

• Cours sur les glucides (pdf)
• (en) Nomenclature des sucres

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