17598-81-1

17598-81-1

Tagatose

Tagatose
Structure linéaire du D-(-)-Tagatose & L-(+)-Tagatose
Structure linéaire du
D-(-)-Tagatose & L-(+)-Tagatose
Général
Nom IUPAC (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon,
(3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes D-lyxo-Hexulose
keto-D-tagatose
No CAS 87-81-0 (D)
17598-82-2 (L)
17598-81-1 (DL)
No EINECS 201-772-3 (D)
PubChem 92092
No E E963 (D)
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire 180,1559 g∙mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 134,5 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Faiblement soluble dans l'éthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.


Sommaire

Chimie

Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C6H12O6.

Un désoxyose du tagatose est le fuculose.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme alpha-D-tagatopyranose (98%)[2].

Isomère du D-Tagatose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Tagatose Keilstrich.svg
0,6%		 Alpha-D-Tagatofuranose.svg
a-D-Tagatofuranose
1%		 Beta-D-Tagatofuranose.svg
ß-D-Tagatofuranose
4%
Alpha-D-Tagatopyranose.svg
a-D-Tagatopyranose
79%		 Beta-D-Tagatopyranose.svg
ß-D-Tagatopyranose
16%

Source

Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.

Propriétés

  • Le tagatose est digéré différemment du sucrose et a un effet moindre sur la concentration de glucose et d'insuline dans le sang.
  • Il apporte 38% moins de calories que les autres sucres.
  • C'est un sucre prébiotique.
  • Son pouvoir sucrant est de 75-92% comparé au sucre de table (à poids égal)[3].

Production

Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie sur exchange d'ion et recristallisation[3],[4].

Utilisation

Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001[3]. Il est utilisé utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge[4]. Son usage est limité à 1% dans les boissons et de 10 à 60% suivant les autres applications[3].

Notes et références de l'article

  1. ↑ (en) « D-Tagatose » sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009
  2. ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298) 
  3. ↑ a , b , c  et d  (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078
  4. ↑ a  et b  (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE » sur www.fao.org, 2006, Monograph de la FAO, p. 1-2. Consulté le 5 juin 2008. [pdf]

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
Glucides
Général Aldose | Anomère | Cétose | Cyclohexane | Furanose | Mutarotation | Pyranose
Oses
Trioses Cétotriose (Dihydroxyacétone) | Aldotriose (Glycéraldéhyde)
Tétroses Cétotétrose (Érythrulose) | Aldotetrose (Érythrose, Thréose)
Pentoses Cétopentose (Ribulose, Xylulose) | Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose ) | Désoxyose (Désoxyribose)
Hexoses Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) | Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) | Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose)
Autre Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) | Octose
Oligosides
Diholosides Cellobiose | Gentiobiose | Inulobiose | Isomaltose | Isomaltulose | Kojibiose | Lactose | Lactulose | Laminaribiose | Leucrose | Maltose | Maltulose | Mélibiose | Nigerose | Rutinose | Saccharose | Sophorose | Tréhalose | Tréhalulose | Turanose
Triholosides Erlose | Fucosyllactose | Gentianose | Inulotriose | 1-Kestose | 6 -Kestose | Maltotriose | Mannotriose | Mélézitose | Néokestose | Panose | Raffinose | Rhamninose
Autre Cyclodextrine | Stachyose | Verbascose
Polyosides
Fructanes Inuline| Graminane | Lévane | Néosérie
Glucanes Amidon | Amylopectine | Amylose | Cellulose | Curdlan | Dextrine | Glycogène | Pullulane
Galactanes Agar-agar | Carraghénane
Autre Chitine | Mannanes | Xylanes
Glycosaminoglycanes Héparine | Hyaluronate de sodium | Kératane sulfate | Sulfate d'héparane | Sulfate de chondroïtine | Sulfate de dermatane
Aminosides Amikacine | Apramycine | Gentamicine | Kanamycine | Néomycine | Nétilmicine | Paromomycine | Streptomycine | Tobramycine
Familles majeures de biomolécules
Peptides | Acide aminés | Acide nucléiques | Glucides | Nucléosides | Glycoprotéines | Lipides | Terpènes | Caroténoïdes | Tétrapyrroles | Enzymes cofacteurs | Stéroïdes | Flavonoïdes | Alcaloïdes | Polycétides | Hétérosides
Ce document provient de « Tagatose ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 17598-81-1 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 17598-82-2 — Tagatose Tagatose Structure linéaire du D ( ) Tagatose L (+) Tagatose Général Nom IUPAC …   Wikipédia en Français

  • ПРИРОДНЫЕ ПАРКИ — по определению ФЗ Об особо охраняемых природных территориях от 15 февраля 1995 г. природоохранные рекреационные учреждения, находящиеся в ведении субъектов Российской Федерации, территории (акватории) которых включают в себя природные комплексы и …   Юридический словарь

  • ЕВРОПЕЙСКАЯ АССОЦИАЦИЯ СВОБОДНОЙ ТОРГОВЛИ — (ЕАСТ), региональная экономическая группировка. Создана в 1960 рядом европейских государств, не вошедших в Европейское экономическое сообщество, для конкуренции с ним. Первоначально в ее состав входили Австрия, Великобритания, Дания (до 1973),… …   Современная энциклопедия

  • западение языка — смещение корня языка к задней стенке глотки, создающее препятствие для поступления воздуха в гортань; может возникать, напр., при наркозе, коме, глубоком шоке, а также при двустороннем переломе нижней челюсти …   Большой медицинский словарь

  • Bibliotheca — Bib li*o*the ca, n. [L. See {Bibliotheke}.] A library. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • do-it-yourself — noun Usage: often attributive Date: 1952 the activity of doing or making something (as in woodworking or home repair) without professional training or assistance; broadly an activity in which one does something oneself or on one s own initiative… …   New Collegiate Dictionary

  • Давыдов, Мих. Семенов. — д р мед., р. 3 н. 1873 в Воронеже, в мещанск. семье, ордин. моск. Яузск. гор. больн. {Венгеров} …   Большая биографическая энциклопедия

  • MÉDICAMENTAIRE — adj. des deux genres Qui traite des médicaments. Code médicamentaire …   Dictionnaire de l'Academie Francaise, 7eme edition (1835)

  • LAVASSE — n. f. Soupe, sauce ou boisson où l’eau est en excès. Cette soupe ne vaut rien du tout, ce n’est qu’une lavasse, que de la lavasse. Il est familier …   Dictionnaire de l'Academie Francaise, 8eme edition (1935)

  • Stevens-Johnson syndrome — Infobox Disease Name = Stevens Johnson syndrome Caption = DiseasesDB = 4450 ICD10 = ICD10|L|51|1|l|50 ICD9 = ICD9|695.1 ICDO = OMIM = MedlinePlus = 000851 eMedicineSubj = emerg eMedicineTopic = 555 eMedicine mult = eMedicine2|derm|405 MeshID =… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”