- Galactopyranose
-
Galactose
Galactose 
Structure linéaire du
D-(+)-Galactose, L-(−)-GalactoseGénéral Nom IUPAC (2R,3S,4S,5R)-pentahydroxyhexanal
(2S,3R,4R,5S)-pentahydroxyhexanalSynonymes Cerebrose
GalactopyranoseNo CAS (D)
(L)
(DL)No EINECS PubChem Apparence poudre blanche inodore et sans saveur Propriétés chimiques Formule brute C6H12O6 [Isomères] Masse molaire 180,1559 g∙mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,Propriétés physiques T° fusion 167 °C sous 1 bar Solubilité soluble dans l'eau. Masse volumique 1,5 Précautions SIMDUT[1] Produit non contrôlé Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le Galactose (C6H12O6) est un ose (monosaccharide) formé par 6 atomes de carbone (figure 1), appelé encore hexose (sucre à 6 carbones).
Sommaire
Chimie
Figure 2 : D-galactopyrannose, représentation d'Haworth.Le galactose est un épimère du glucose au 4e carbone. Comme tous les hexoses, sa formule chimique est C6H12O6 et sa masse molaire est de 180,08 g·mol−1.
C'est un sucre réducteur de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol) un polyol[2].
Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyrannose (figure 2).
Tautomérie
Dans l'eau à 30 °C, la forme isomère prédominante du D-galactose est la forme β-D-galactopyranose (64%)[3].
Isomère du D-Galactose Forme linéaire Projection de Haworth 
<0,1%
a-D-Galactofuranose
2,5%
β-D-Galactofuranose
3,5%
a-D-Galactopyranose
30%
β-D-Galactopyranose
64 %Source
Le galactose est présent dans le lait sous forme de lactose, dont l'hydrolyse par la β-galactosidase (une lactase) donne du glucose et du galactose.
Il est un des constituants de plusieurs oligosides comme le raffinose et le stachyose.
En combinaison avec le mannose il forme des polyosides du type galactomannane présent dans les gommes naturelles : gomme de guar[4], gomme tara[5] et gomme de caroube[6]. Les galactomannanes sont des fibres végétale, présent dans de nombreuses graines, elles sont solubles et acalorique et servent de réserve de sucre lors de la germination.
Le galactose existe aussi à l'état libre dans les fruits de l'hedera (le lierre), quelques fruits et dans le bois du cyprès de Lawson[3].
On le trouve aussi dans les cellules de l'épithélium intestinal. Associé aux lipides, il forme les galactolipides, des glycolipides qui jouent un rôle dans la reconnaissance moléculaire au niveau des membranes celullaires. c'est un sucre présent dans le cerveau sous forme de cérébrosides glycolipides du cerveau. Le foi permet la transformataion du galactose en glucose
Pouvoir sucrant
Le galactose a un pouvoir sucrant (PS) assez faible de 30, sa saveur sucrée étant de 30 % de celle du saccharose (à poids égal) qui a un pouvoir sucrant de 100. Soit aussi sucré que le maltose (PS = 50) mais plus que le lactose (PS = 16).
Notes et références
- ↑ « Galactose, (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary » sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information. Consulté le 02/09/2008.
- ↑ a et b (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ (en) GUAR GUM Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999
- ↑ (en) [pdf] JECFA (2006) Monographe TARA GUM. Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".
- ↑ (en) [pdf] JECFA (2006) Monographe n°3 Carob bean gum (tentative) Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) D-Galactose NCBI database
- (en) L-Galactose NCBI database
- (en) COMPOUND: C01825 L-Galactose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C00124 D-Galactose www.Genome.net
Portail de la chimie
Catégories : Aldohexose | Hexose
Wikimedia Foundation. 2010.
