3615-37-0
- 3615-37-0
-
Fucose
Fucose |
|
Général |
Nom IUPAC |
(3S,4R,5R,6S)-6-methyloxane
-2,3,4,5-tetrol |
Synonymes |
6-deoxy-L-galactose
6-deoxy-L-galactopyranose
6-methyltetrahydropyran-2,3,4,5-tetraol
L-fucopyranose |
No CAS |
2438-80-4 (L)
3615-37-0 (D) |
No EINECS |
219-452-7 |
PubChem |
4263 |
Apparence |
Poudre blanche cristalline |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C6H12O5 [Isomères]
|
Masse molaire |
164,1565 g∙mol-1
C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
144 °C |
Solubilité |
Soluble dans l'eau. |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
|
Phrases S : 24/25, |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le fucose est un aldohexose, plus présisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).
Chimie
Structure cyclique du fucose
Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :
- l’absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
- sa configuration L
En solution dans l'eau, à 3%, le fucose possède un goût sucré[1]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le béta-D-fucopyranose (67%), suivie de la forme alpha-d-fucopyranose (21%), les formes furanoses représentent 5% et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01%)[2].
Rôle biologique
On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachment pour ajouter d’autres oses[3].
Dans le corps le fucose est métabolisé par l’enzyme apha-fucosidase.
Notes et références
- ↑ (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI:10.1093/chemse/24.3.271
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
Glucides |
Général |
Aldose | Anomère | Cétose | Cyclohexane | Furanose | Mutarotation | Pyranose |
Oses |
Trioses |
Cétotriose (Dihydroxyacétone) | Aldotriose (Glycéraldéhyde) |
Tétroses |
Cétotétrose (Érythrulose) | Aldotetrose (Érythrose, Thréose) |
Pentoses |
Cétopentose (Ribulose, Xylulose) | Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose ) | Désoxyose (Désoxyribose) |
Hexoses |
Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) | Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) | Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose) |
Autre |
Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) | Octose |
|
Oligosides |
|
Polyosides |
|
Glycosaminoglycanes |
Héparine | Hyaluronate de sodium | Kératane sulfate | Sulfate d'héparane | Sulfate de chondroïtine | Sulfate de dermatane |
Aminosides |
Amikacine | Apramycine | Gentamicine | Kanamycine | Néomycine | Nétilmicine | Paromomycine | Streptomycine | Tobramycine |
Familles majeures de biomolécules
Peptides | Acide aminés | Acide nucléiques | Glucides | Nucléosides | Glycoprotéines | Lipides | Terpènes | Caroténoïdes | Tétrapyrroles | Enzymes cofacteurs | Stéroïdes | Flavonoïdes | Alcaloïdes | Polycétides | Hétérosides |
- Portail de la chimie
Catégories : Hexose | Aldohexose | Désoxyose | Édulcorant
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 3615-37-0 de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
3615 — Minitel Le Minitel est une technologie de communication télématique développée par la Direction générale des télécommunications française (Ministère des Postes et Télécommunications) et utilisée en France, essentiellement dans les années 1980 et… … Wikipédia en Français
3615-39-2 — Sorbose Sorbose Structure linéaire du D (+) Sorbose L (−) Sorbose Général Nom IUPAC (3 … Wikipédia en Français
3615-56-3 — Sorbose Sorbose Structure linéaire du D (+) Sorbose L (−) Sorbose Général Nom IUPAC (3 … Wikipédia en Français
3615-41-6 — Rhamnose Rhamnose Structure linéaire du D ( ) Rhamnose L (+) Rhamnose Général Nom IUPAC … Wikipédia en Français
3615 — ● nb. ►HISTO L un des principaux numéros qu on utilisait pour se connecter au Minitel. Il fallait ensuite indiquer le nom du service qu on voulait appeler en particulier (du style 3615 FILTONFLOUZ). Et puis après on commençait à perdre son argent … Dictionnaire d'informatique francophone
3615 TTC — Album par TTC Sortie 26 décembre 2006 8 janvier 2007 … Wikipédia en Français
3615 Code Pere Noel — 3615 Code Père Noël 3615 code Père Noël est un film français réalisé par René Manzor, sorti en 1990. Synopsis Un jeune garçon, sa mère et son Papy habitent dans un bâtiment grand comme un château. Il aime jouer ´des attaques´ comme Rambo ou comme … Wikipédia en Français
3615 Code Père Noël — est un film français réalisé par René Manzor, sorti en 1990. Synopsis Un jeune garçon habite avec sa mère et son papy dans un bâtiment grand comme un château. Il aime jouer ´des attaques´ comme Rambo ou comme un ninja. Il aime aussi les jouets… … Wikipédia en Français
3615 Safronov — Infobox Planet minorplanet = yes width = 25em bgcolour = #FFFFC0 apsis = name = Safronov symbol = caption = discovery = yes discovery ref = discoverer = E. Bowell discovery site = Flagstaff (AM) discovered = November 29, 1983 designations = yes… … Wikipedia
3615 — матем. • Запись римскими цифрами: MMMDCXV … Словарь обозначений