3615-56-3
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Sorbose
Sorbose |
|
Structure linéaire du
D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose |
Général |
Nom IUPAC |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon |
Synonymes |
keto-L-sorbose |
No CAS |
3615-56-3 (D)
87-79-6 (L)
3615-39-2 (DL) |
No EINECS |
201-771-8 L-(-) |
PubChem |
1101 |
Apparence |
Solide blanc |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C6H12O6 [Isomères]
|
Masse molaire |
180,1559 g∙mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
163 à 165 °C (D)
158 à 160 °C (L) |
Solubilité |
Soluble dans l'eau. |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
|
Phrases S : 24/25, |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le Sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
Chimie
Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.
Sa formule chimique est C6H12O6.
Une des voie de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme alpha-sorbopyranose (98%)[1].
Isomère du D-Sorbose |
Forme linéaire |
Projection de Haworth |
0.2% |
a-D-Sorbofuranose
2% |
ß-D-Sorbofuranose
|
a-D-Sorbopyranose
98% |
ß-D-Sorbopyranose
|
Notes et références de l'article
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
Voir aussi
Articles connexes
Liens et documents externes
Glucides |
Général |
Aldose | Anomère | Cétose | Cyclohexane | Furanose | Mutarotation | Pyranose |
Oses |
Trioses |
Cétotriose (Dihydroxyacétone) | Aldotriose (Glycéraldéhyde) |
Tétroses |
Cétotétrose (Érythrulose) | Aldotetrose (Érythrose, Thréose) |
Pentoses |
Cétopentose (Ribulose, Xylulose) | Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose ) | Désoxyose (Désoxyribose) |
Hexoses |
Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) | Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) | Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose) |
Autre |
Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) | Octose |
|
Oligosides |
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Polyosides |
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