24259-59-4
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Ribose
| Ribose |
 |
| D et L Ribose structures |
| Général |
| Nom IUPAC |
(3R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl)
tetrahydrofuran-2,3,4-triol |
| Synonymes |
D-ribofuranose; alpha-D-ribose |
| No CAS |
50-69-1 (D)
24259-59-4 (L)
|
| No EINECS |
200-059-4 (D)
246-110-4 (L) |
| PubChem |
5779 |
| FEMA |
3793 |
| Apparence |
Solide blanc |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C5H10O5 [Isomères]
|
| Masse molaire |
150,1299 g∙mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
99 °C |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau. |
| Masse volumique |
0,8g/cm³ (solide) |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases S :
S24 : Éviter le contact avec la peau.
S25 : Éviter le contact avec les yeux.
|
| Phrases S : 24, 25, |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D.
Rôle biologique
C'est un composant de l'ARN utilisé dans la transcription génétique, et est apparenté au désoxyribose qui est un composant de l'ADN. C'est également un composant de l'ATP (Adénosine triphosphate), du NADH, et de diverses autres molécules importantes dans les processus métaboliques.
Voyez l'article Désoxyribose pour plus d'information sur ces 2 sucres, ce qui les apparente, et leurs liens avec le matériel génétique.
Isomérie
Le D-Ribose a la même configuration à son avant-dernier atome de carbone près que le D-glycéraldéhyde.
Dans l'eau, la forme isomère prédominante est le bêta-D-Ribopyranose (58,5%)[1].
| Isomère du D-Ribose |
| Forme linéaire |
Projection de Haworth |
<1% |
α-D-Ribofuranose
6,5% |
β-D-Ribofuranose
13,5% |
α-D-Ribopyranose
21,5% |
β-D-Ribopyranose
58,5% |
Biosynthèse
Le ribose est produit dans la cellule par la voie des pentoses phosphates, qui est l'une voies principales du métabolisme énergétique (avec la glycolyse et la voie d'Entner-Doudoroff). La première phase de cette voie, appelée phase oxydative irréversible, produit du ribulose-5-phospate à partir du glucose-6-phosphate et génère deux molécules de NADPH. Le ribulose-5-phospate (un cétose) subit ensuite une isomérisation catalysée par la phosphopentose isomérase qui donne le ribose-5-phosphate (un aldose).
Phase oxydative de la voie des pentoses phosphates
Notes et références de l'article
Voir aussi
Articles connexes
Liens et documents externes
|
Glucides |
| Général |
Aldose | Anomère | Cétose | Cyclohexane | Furanose | Mutarotation | Pyranose |
| Oses |
| Trioses |
Cétotriose (Dihydroxyacétone) | Aldotriose (Glycéraldéhyde) |
| Tétroses |
Cétotétrose (Érythrulose) | Aldotetrose (Érythrose, Thréose) |
| Pentoses |
Cétopentose (Ribulose, Xylulose) | Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose ) | Désoxyose (Désoxyribose) |
| Hexoses |
Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) | Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) | Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose) |
| Autre |
Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) | Octose |
|
| Oligosides |
|
| Polyosides |
|
| Glycosaminoglycanes |
Héparine | Hyaluronate de sodium | Kératane sulfate | Sulfate d'héparane | Sulfate de chondroïtine | Sulfate de dermatane |
| Aminosides |
Amikacine | Apramycine | Gentamicine | Kanamycine | Néomycine | Nétilmicine | Paromomycine | Streptomycine | Tobramycine |
Familles majeures de biomolécules
Peptides | Acide aminés | Acide nucléiques | Glucides | Nucléosides | Glycoprotéines | Lipides | Terpènes | Caroténoïdes | Tétrapyrroles | Enzymes cofacteurs | Stéroïdes | Flavonoïdes | Alcaloïdes | Polycétides | Hétérosides |
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