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Sorbose
Sorbose Structure linéaire du
D-(+)-Sorbose & L-(−)-SorboseGénéral Nom IUPAC (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanonSynonymes keto-L-sorbose No CAS (D)
(L)
(DL)No EINECS L-(-) PubChem Apparence Solide blanc Propriétés chimiques Formule brute C6H12O6 [Isomères] Masse molaire 180,1559 g∙mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,Propriétés physiques T° fusion 163 à 165 °C (D)
158 à 160 °C (L)Solubilité Soluble dans l'eau. Précautions Directive 67/548/EEC Phrases S : 24/25, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le Sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
Sommaire
Chimie
Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.
Sa formule chimique est C6H12O6.
Une des voie de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme alpha-sorbopyranose (98%)[1].
Isomère du D-Sorbose Forme linéaire Projection de Haworth
0.2%
a-D-Sorbofuranose
2%
ß-D-Sorbofuranose
a-D-Sorbopyranose
98%
ß-D-SorbopyranoseNotes et références de l'article
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
Voir aussi
Articles connexes
Liens et documents externes
- (en) D-Sorbose NCBI database
- (en) L-Sorbose NCBI database
- (en) COMPOUND: C00247 L-Sorbose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C00764 D-Sorbose www.Genome.net
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Catégorie : Cétohexose
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