470-55-3

470-55-3: Stachyose

Stachyose

Général

Nom IUPAC (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl) oxolan-2-yl]oxy-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl) oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol

Synonymes D-Fructofuranosyl-O-D-
galactopyranosyl-(1→6)-O-D-
galactopyranosyl-(1→6)
-D-glucopyranoside

N^o CAS 470-55-3

N^o EINECS 207-427-3

PubChem 91455

SMILES

C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)OC[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O3)O[C@]4([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O
eMolecules PubChem

Apparence Poudre blanche cristalline

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₄H₄₂O₂₁ [Isomères]

Masse molaire 666,5777 g∙mol^-1
C 43,24 %, H 6,35 %, O 50,4 %,

Propriétés physiques

Solubilité Soluble

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le stachyose est un oligoside (tetra-saccharide) constitué de deux unités D-galactose et une saccharose liées séquentiellement. Son poids moléculaire est de 666,6 g/mol. Le stachyose se trouve naturellement dans plusieurs légumes (haricot vert, graines de soja et autres graines) et plantes^[1].

Crosnes du Japon.

Le crosne a une très grande teneur en stachyose. Il est utilisé en Chine depuis longtemps pour l'alimentation et comme ingrédient médicinal dans la médecine chinoise traditionnelle. Il semblerait que ce tubercule ait de multiples fonctions régulatrices des systèmes respiratoire, métabolique, hématopoïétique et digestif.

Le pouvoir sucrant du stachyose est moindre que celui du saccharose (environ 30% à poids égal). Il est utilisé principalement pour son pouvoir édulcorant ou pour ses propriétés d'oligosaccharide^[2].

Le stachyose n'est pas complètement digestible pour l'homme et délivre entre 1,5 et 2,4 kcal/g (6 à 10 kJ/g)^[1].

Références

↑ ^{a et b} (en) [pdf] T Nakakuki (2002) Present status and future of functional oligosaccharide development in Japan. Pure and Applied Chemistry 2002, 74, 1245-1251.

↑ (en) FAO (1997) Annex 2 - Background information - Carbohydrates in human nutrition. FAO Food and Nutrition Paper. Report of a Joint FAO/WHO Expert Consultation Rome, 14-18 April 1997. (ISBN 92-5-104114-8)

Glucides

Général Aldose | Anomère | Cétose | Cyclohexane | Furanose | Mutarotation | Pyranose

Oses

Trioses Cétotriose (Dihydroxyacétone) | Aldotriose (Glycéraldéhyde)

Tétroses Cétotétrose (Érythrulose) | Aldotetrose (Érythrose, Thréose)

Pentoses Cétopentose (Ribulose, Xylulose) | Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose ) | Désoxyose (Désoxyribose)

Hexoses Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) | Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) | Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose)

Autre Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) | Octose

Oligosides

Diholosides Cellobiose | Gentiobiose | Inulobiose | Isomaltose | Isomaltulose | Kojibiose | Lactose | Lactulose | Laminaribiose | Leucrose | Maltose | Maltulose | Mélibiose | Nigerose | Rutinose | Saccharose | Sophorose | Tréhalose | Tréhalulose | Turanose

Triholosides Erlose | Fucosyllactose | Gentianose | Inulotriose | 1-Kestose | 6 -Kestose | Maltotriose | Mannotriose | Mélézitose | Néokestose | Panose | Raffinose | Rhamninose

Autre Cyclodextrine | Stachyose | Verbascose

Polyosides

Fructanes Inuline| Graminane | Lévane | Néosérie

Glucanes Amidon | Amylopectine | Amylose | Cellulose | Curdlan | Dextrine | Glycogène | Pullulane

Galactanes Agar-agar | Carraghénane

Autre Chitine | Mannanes | Xylanes

Glycosaminoglycanes Héparine | Hyaluronate de sodium | Kératane sulfate | Sulfate d'héparane | Sulfate de chondroïtine | Sulfate de dermatane

Aminosides Amikacine | Apramycine | Gentamicine | Kanamycine | Néomycine | Nétilmicine | Paromomycine | Streptomycine | Tobramycine

Familles majeures de biomolécules
Peptides | Acide aminés | Acide nucléiques | Glucides | Nucléosides | Glycoprotéines | Lipides | Terpènes | Caroténoïdes | Tétrapyrroles | Enzymes cofacteurs | Stéroïdes | Flavonoïdes | Alcaloïdes | Polycétides | Hétérosides

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Catégorie : Oligoside

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Synonymes	D-Fructofuranosyl-O-D- galactopyranosyl-(1→6)-O-D- galactopyranosyl-(1→6) -D-glucopyranoside
N^o CAS	470-55-3
N^o EINECS	207-427-3
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SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)OC[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O3)O[C@]4([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O eMolecules PubChem
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Solubilité	Soluble
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