Coenzyme A

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Coenzyme A

Structure de la coenzyme A

Général

Nom IUPAC [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphophate-[(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]butoxy]

Synonymes CoA ou CoA-SH

N^o CAS 85-61-0

N^o EINECS 201-619-0

DrugBank DB01992

PubChem 68163312

SMILES

CC(C)(CO[P@](=O)(O)O[P@](=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCS)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1
InChIKey :
RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHBK
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1
Std. InChIKey :
RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S

Masse molaire^[1] 767,534 ± 0,031 g·mol^-1
C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %,

Écotoxicologie

LogP -5,340^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La coenzyme A (CoA) est une coenzyme de transfert de groupements acyle intervenant dans de très nombreuses voies du métabolisme (cycle de Krebs, bêta-oxydation).

Elle a été isolée la première fois en 1951 par le biochimiste allemand Feodor Lynen (qui reçut en 1964 le prix Nobel) sous la forme d'acétyl-coenzyme A (« acide acétique activé ») à partir de cellules de levure.

Sommaire

1 Structure

2 Biosynthèse

3 Réactivité avec les acides carboxyliques

4 Principaux thioesters carboxyl-CoA

5 Sources en CoA

6 Notes et références

Structure

La coenzyme A est composée de différents éléments : un nucléotide, l'adénosine diphosphate (ADP), une vitamine, la vitamine B₅ (acide pantothénique) et un acide aminé, la cystéine, légèrement modifiés et liés entre eux.

Constituants de la coenzyme A

Dans le détail, la coenzyme A est composée :

de l'adénosine 3'phosphate

du pyrophosphate

de l'acide pantoïque (3 + 4 = acide panthoténique)

de la β-alanine

de la cystéamine (2-aminoéthanethiol)

Sa partie réactive est la fonction thiol (-SH) de la thioéthanolamine et elle est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).

Biosynthèse

La coenzyme A est synthétisée en 5 étapes, à partir du pantothénate, base conjuguée de l'acide pantothénique (vitamine B5).

Le pantothénate est phosphorylé en 4'-phosphopantothénate par la pantothénate kinase (PanK; CoaA; CoaX).

Une molécule de cystéine est ajoutée au 4'-phosphopantothénate par la phosphopantothénoylcystéine synthétase (CoaB) pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC)

La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de la phosphopantothénoylcystéine décarboxylase (PPC-DC, CoaC)

La 4'-phosphopantéthéine est adénylylatée (ajout d'adénosine monophosphate) pour former le déphospho-CoA par action de l'enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase (CoaD)

Le dephospho-CoA est finalement phosphorylé en coenzyme A par réaction avec l'ATP par action de la déphosphocoenzyme A kinase (CoaE).

Réactivité avec les acides carboxyliques

Grâce à la fonction thiol de la cystéamine, la coenzyme A est capable de former avec les fonctions carboxyles de certains composés (comme les acides gras par exemple) des thioesters, appelés carboxyl-CoA. Cette liaison thioester est particulièrement riche en énergie.

CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R ( + H₂O )

La coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.

On dit que la coenzyme A, à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'elle forme avec ses partenaires, « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'il n'étaient pas activés par le coenzyme.

Principaux thioesters carboxyl-CoA

acétyl-CoA

Propionyl-CoA

Acétoacétyl-CoA

Coumaroyl-CoA (intervenant dans la biosynthèse des flavonoïdes et des coumarines)

Acyles d'acides dicarboxyliques

Malonyl-CoA

Succinyl-CoA

HMG-CoA (intervenant dans la biosynthèse des terpénoïdes)

3-méthylglutaconyl-CoA

Méthylmalonyl-CoA

Pimelyl-CoA (intervenant dans la biosynthèse de la biotine/Vitamine B₈)

Butyryl-CoA

Sources en CoA

Abats, champignons, viande, jaune d'œuf.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) « Coenzyme A » sur ChemIDplus

v · Cofacteurs enzymatiques

Vitaminiques B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone

Non vitaminiques Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT

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coenzyme Q — coenzyme Q. См. убихинон. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

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Principaux thioesters carboxyl-CoA

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Général
Nom IUPAC	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphophate-[(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]butoxy]
Synonymes	CoA ou CoA-SH
N^o CAS	85-61-0
N^o EINECS	201-619-0
DrugBank	DB01992
PubChem	68163312
SMILES	CC(C)(CO[P@](=O)(O)O[P@](=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCS)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1 InChIKey : RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHBK Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1 Std. InChIKey : RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S
Masse molaire^[1]	767,534 ± 0,031 g·mol^-1 C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %,
Écotoxicologie
LogP	-5,340^[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

v · Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques	B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone
Non vitaminiques	Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT
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