Coenzyme A

Coenzyme A
Page d'aide sur les redirections « CoA » redirige ici. Pour les autres significations, voir COA.
Coenzyme A
Coenzym A.svg
Coenzyme-A-3D-vdW.png
Structure de la coenzyme A
Général
Nom IUPAC [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphophate-[(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]butoxy]
Synonymes CoA ou CoA-SH
No CAS 85-61-0
No EINECS 201-619-0
DrugBank DB01992
PubChem 68163312
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H36N7O16P3S
Masse molaire[1] 767,534 ± 0,031 g·mol-1
C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %,
Écotoxicologie
LogP -5,340[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La coenzyme A (CoA) est une coenzyme de transfert de groupements acyle intervenant dans de très nombreuses voies du métabolisme (cycle de Krebs, bêta-oxydation).

Elle a été isolée la première fois en 1951 par le biochimiste allemand Feodor Lynen (qui reçut en 1964 le prix Nobel) sous la forme d'acétyl-coenzyme A (« acide acétique activé ») à partir de cellules de levure.

Sommaire

Structure

La coenzyme A est composée de différents éléments : un nucléotide, l'adénosine diphosphate (ADP), une vitamine, la vitamine B5 (acide pantothénique) et un acide aminé, la cystéine, légèrement modifiés et liés entre eux.

Constituants de la coenzyme A

Dans le détail, la coenzyme A est composée :

  1. de l'adénosine 3'phosphate
  2. du pyrophosphate
  3. de l'acide pantoïque (3 + 4 = acide panthoténique)
  4. de la β-alanine
  5. de la cystéamine (2-aminoéthanethiol)

Sa partie réactive est la fonction thiol (-SH) de la thioéthanolamine et elle est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).

Biosynthèse

La coenzyme A est synthétisée en 5 étapes, à partir du pantothénate, base conjuguée de l'acide pantothénique (vitamine B5).

  1. Le pantothénate est phosphorylé en 4'-phosphopantothénate par la pantothénate kinase (PanK; CoaA; CoaX).
  2. Une molécule de cystéine est ajoutée au 4'-phosphopantothénate par la phosphopantothénoylcystéine synthétase (CoaB) pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC)
  3. La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de la phosphopantothénoylcystéine décarboxylase (PPC-DC, CoaC)
  4. La 4'-phosphopantéthéine est adénylylatée (ajout d'adénosine monophosphate) pour former le déphospho-CoA par action de l'enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase (CoaD)
  5. Le dephospho-CoA est finalement phosphorylé en coenzyme A par réaction avec l'ATP par action de la déphosphocoenzyme A kinase (CoaE).

Réactivité avec les acides carboxyliques

Grâce à la fonction thiol de la cystéamine, la coenzyme A est capable de former avec les fonctions carboxyles de certains composés (comme les acides gras par exemple) des thioesters, appelés carboxyl-CoA. Cette liaison thioester est particulièrement riche en énergie.

CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R ( + H2O )

La coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.

On dit que la coenzyme A, à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'elle forme avec ses partenaires, « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'il n'étaient pas activés par le coenzyme.

Principaux thioesters carboxyl-CoA

Sources en CoA

Abats, champignons, viande, jaune d'œuf.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Coenzyme A » sur ChemIDplus

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Coenzyme A de Wikipédia en français (auteurs)

Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Coenzyme A — Identifiers CAS number …   Wikipedia

  • Coenzyme M — is a coenzyme required for methyl transfer reactions in the metabolism of methanogens.[1][2] The coenzyme is an anion with the formula …   Wikipedia

  • coenzyme — [ koɑ̃zim ] n. m. ou f. • co enzyme 1909; de co et enzyme ♦ Biochim. Substance organique non protéique, qui peut s unir à un apoenzyme pour donner un enzyme actif. Coenzyme A : dérivé de l acide pantothénique jouant un rôle essentiel dans les… …   Encyclopédie Universelle

  • Coenzyme B — IUPAC name 2 [(7 mercapto 1 oxoheptyl)amino] 3 phosphonooxybutanoic acid …   Wikipedia

  • Coenzyme Q-10 — Coenzyme Q10 Coenzyme Q10 Général Nom IUPAC 2,3 diméthoxy 5 méthyl 6 decaprénylbenzoquinone Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Coenzyme B — Structure de la coenzyme B Général Nom IUPAC acide 2 [(7 mercapto 1 oxoheptyl)amino] 3 phosphonooxybutanoïque …   Wikipédia en Français

  • coenzyme A — co*en zyme A (k[ o]*[e^]n z[imac]m [=a] ), (Biochem.) a coenzyme ({C21H36N7O16P3S}) that participates in the transfer of acetyl groups in biochemical reactions; abbreviated {CoA}. It contains adenosine, phosphate, pantothenic acid and cysteamine… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Coenzyme Q ou Co Q — ● Coenzyme Q ou Co Q coenzyme intervenant dans la chaîne des transferts d électrons intracellulaires chaîne respiratoire …   Encyclopédie Universelle

  • coenzyme — co*en zyme (k[ o]*[e^]n z[imac]m), (Biochem.) a molecule that is essential for the activity of some enzymes; it may exist free in solution within a living organism, but functions by binding to an enzyme to assist in catalyzing a reaction. The… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • coenzyme A — coenzyme A. См. кофермент А. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • coenzyme Q — coenzyme Q. См. убихинон. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”