- Acide glutaconique
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Acide trans-glutaconique 
Structure des acides cis-glutaconique (à gauche)
et trans-glutaconique (à droite)Général Nom IUPAC acide (E)-pent-2-ènedioïque Synonymes acide pent-2-ène-1,5-dioïque No CAS (forme trans)
(racémique)No EINECS (racémique) PubChem (forme trans) ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C5H6O4 [Isomères] Masse molaire[1] 130,0987 ± 0,0056 g·mol-1
C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’acide glutaconique est un composé chimique de formule HOOC–CH2–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique à cinq atomes de carbone présentant une double liaison et donc deux diastéréoisomères cis et trans, soit respectivement les configurations Z et E.
L'acide glutaconique est structurellement proche de l'acide glutarique HOOC–CH2–CH2–CH2–COOH, qui en est l'équivalent saturé.
L'acide cis-glutaconique a une température de fusion de 130-132 °C, sensiblement inférieure à celle de l'isomère trans. On peut le produire par bromation de l'acide lévulinique HOOC–CH2–CH2–CO–CH3 suivie d'un traitement de la dibromocétone par le carbonate de calcium CaCO3[2].
La forme trans est biologiquement active, sa forme activée étant la glutaconyl-CoA. Elle est métaboliquement liée à l'acide glutarique et à l'acide 3-hydroxyglutarique. Son accumulation dans l'acidurie glutarique de type 1 provoque des lésions principalement cérébrales[3].
L'anhydride glutaconique, résultant de la déshydratation des carboxyles, existe en solution essentiellement sous forme du tautomère dicarbonyle. Il s'agit d'un solide incolore fondant à 77-82 °C. Il peut être produit à partir aussi bien de la forme cis que de la forme trans de l'acide glutaconique, cette dernière s'isomérisant dans les conditions de la réaction[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate », dans Eur. J. Inorg. Chem., no 18, 2006, p. 3622-3626 [lien DOI]
- (en) S. L. Chow, C. Rohan et A. A. M. Morris, « Case Report: Rhabdomyolysis in Glutaric Aciduria Type I », dans Journal of Inherited Metabolic Disease, vol. 26, no 7, 2003, p. 711-712 [texte intégral (page consultée le 6 juillet 2011)] DOI:10.1023/B:BOLI.0000005635.89043.8a
- (en) « The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene », dans J. Chem. Soc. Perkin Trans I, vol. 146, 1981, p. 146-149 [lien DOI]
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Glutaconic acid (HMDB00620) »
Catégories :- Acide dicarboxylique
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