Imidazole
- Imidazole
-
| Imidazole |
 |
| Structure de la 1H-Imidazole |
| Général |
| Nom IUPAC |
Imidazole |
| Synonymes |
1,3-diazole |
| No CAS |
288-32-4 (1H-Imidazole) |
| No EINECS |
206-019-2 (1H-Imidazole) |
| PubChem |
795 (1H-Imidazole) |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)/f/h1H (1H-Imidazole)
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C3H4N2 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
68,0773 ± 0,0031 g·mol-1
C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
88 à 90 °C |
| T° ébullition |
255 à 256 °C |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'imadazole (2 tautomères, 1H et 4H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison Pi (donc son doublet est dans une orbitale sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.
Dérivés
Sont appelés imidazoles les dérivés de l'imidazole dont :
Le diéthyl carbonate est un réactif covalent des noyaux imidazoles.
Les dérivés dihydrogéné et tétrahydrogéné de l'imidazole sont respectivement appelés imidazoline et imidazolidine.
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Imidazole de Wikipédia en français (auteurs)
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