- Acide vanillique
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Acide vanillique 
Général Nom IUPAC acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque No CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Apparence poudre jaunâtre inodore[1] Propriétés chimiques Formule brute C8H8O4 [Isomères] Masse molaire[3] 168,1467 ± 0,0082 g·mol-1
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,pKa 4,53 à 25 °C[2] Propriétés physiques T° fusion 208 à 210 °C[1] Solubilité légèrement soluble dans l'eau[1] Précautions Directive 67/548/EEC[4] 
XiPhrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 37, NFPA 704[4] Écotoxicologie DL50 > 2691mg/kg (souris, i.p.)[5] LogP 1,43[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide vanillique ou acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque est un composé organique de la famille des acides-phénols, plus précisément des acides hydroxybenzoïques.
C'est une forme oxydée de la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde). C'est aussi un intermédiaire dans la production de la vanilline à partir de l'acide férulique[6],[7].
Sommaire
Occurrence naturelle
On trouve la plus grande quantité d'acide vanillique dans la racine de l'angélique de Chine (Angelica sinensis)[8], appelée « danggui », « dong quai » ou « ginseng femelle » (当归 / 當歸 en chinois), une herbe originaire de Chine, utilisée dans la médecine traditionnelle chinoise. On trouve également de l'acide vanillique dans les fraises ou certaines boissons alcoolisées comme le vin rouge[9]. C'est aussi un métabolite de l'adrénaline et de la noradrénaline présent dans l'urine[10]. L'acide vanillique est également issu de la dégradation de la lignine par des champignons lignivores et de l'oxydation de la vanilline.
Propriétés
L'acide vanillique, tout comme la vanilline, a des propriétés anti-microbiennes. L'acide vanillique inhibe la levure Saccharomyces cerevisiae et la croissance de Zymomonas mobilis[11].
Utilisation
Les métabolites secondaires de l'acide vanillique sont souvent utilisés comme arômes.
Notes et références
- Entrée de « Vanillic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
- D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 10 juillet 2011
- Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 104, Pg. 793, 1984
- Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M, « A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus », dans J. Biotechnol., vol. 50, no 2–3, octobre 1996, p. 107–13 [lien PMID, lien DOI]
- Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A, « Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13 », dans Appl. Environ. Microbiol., vol. 66, no 6, juin 2000, p. 2311–7 [lien PMID, lien DOI]
- (en) Duke, JA, Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, Boca Raton, CRC Press, 999 edition, 1992 (ISBN 978-0-8493-3865-6) (LCCN 00049359) [lire en ligne]
- W. Ternes: Lebensmittellexikon.
- A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
- Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006; Abstract.
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Vanillic acid » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Vanillinsäure » (voir la liste des auteurs)
Catégories :- Produit chimique irritant
- Acide hydroxybenzoïque
- Hydroxyméthoxybenzène
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