Nicotinamide Adénine Dinucléotide Phosphate

Nicotinamide Adénine Dinucléotide Phosphate: Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate

Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate

Général

N^o CAS 53-59-8

N^o EINECS 200-178-1

SMILES

n1([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@H](O2)CO[P@@](OP(OC[C@H]2O[C@@H]([n+]3cc(ccc3)C(N)=O)[C@@H]([C@@H]2O)O)(=O)[O-])(O)=O)OP(O)(O)=O)c2c(c(ncn2)N)nc1
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₁H₂₈N₇O₁₇P₃ [Isomères]

Masse molaire 743,405 g∙mol^-1
C 33,93 %, H 3,8 %, N 13,19 %, O 36,59 %, P 12,5 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP) est un coenzyme d'oxydoréduction. Il est très proche du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD), dont il diffère par la présence d'un groupement phosphate sur le second carbone du β-D-ribofurannose du résidu adénosine (figure 1). Sa forme réduite est désignée par NADPH ou NADPH2 ou encore NADPH+H⁺.

Figure 1 : structure de la forme oxydée du Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate.

C'est un coenzyme libre (co-substrat) associé à des oxydoréductases.

Rôle cellulaire

Au niveau du métabolisme, le NADPH est principalement produit par la phase oxydative de la voie des pentoses phosphates. Le NADPH est la source principale d'électrons utilisés dans les réactions biosynthétiques dans la cellule. Il est également utilisé dans les mécanismes de protection contre le stress oxydant et les espèces réactives de l'oxygène (ROS). La détoxification de ces espèces réactives fait intervenir le glutathion qui doit être régénéré constamment par la glutathion réductase suivant le schéma suivant :

GSSG + NADPH + H⁺ --> 2 GSH + NADP⁺

La maladie métabolique connue sous le nom de favisme ou déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase (G6PDH) entraine un déficit cellulaire en NADPH. Ceci résulte du déficit en G6PDH qui catalyse la première étape de la phase oxydative de la voie des pentoses. Elle conduit en particulier à une hypersensibilité au stress oxydant.

Voir aussi

Nicotinamide adénine dinucléotide

Glutathion

Glutathion réductase

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Catégories : Composé du phosphore | Respiration cellulaire | Nucléoside | Photosynthèse | Coenzyme

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nicotinamide adenine dinucleotide phosphate — noun a coenzyme similar to NAD and present in most living cells but serves as a reductant in different metabolic processes • Syn: ↑NADP • Hypernyms: ↑coenzyme * * * noun : triphosphopyridine nucleotide * * * Biochem. See NADP [1960 65] … Useful english dictionary
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SMILES	n1([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@H](O2)CO[P@@](OP(OC[C@H]2O[C@@H]([n+]3cc(ccc3)C(N)=O)[C@@H]([C@@H]2O)O)(=O)[O-])(O)=O)OP(O)(O)=O)c2c(c(ncn2)N)nc1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₂₈N₇O₁₇P₃ [Isomères]
Masse molaire	743,405 g∙mol^-1 C 33,93 %, H 3,8 %, N 13,19 %, O 36,59 %, P 12,5 %,
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