- Acide dicarboxylique
-
Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques possédant deux fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle.
Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères comme des polyesters polyamidés.
Sommaire
Propriétés
En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.
L'ionisation du second groupe carboxylique est en général moins facile que la première, donnant à la molécule deux pKa comme la plupart des diacides. Lorsque l'un des groupes carboxyles est réduit en groupe aldéhyde, on appelle la nouvelle molécule « acide aldéhydique ».
Exemples
Acides dicarboxyliques saturés élémentaires Nom commun Nom IUPAC Formule chimique Structure Acide oxalique acide éthanedioïque HOOC-COOH 
Acide malonique acide propanedioïque HOOC-(CH2)-COOH 
Acide succinique acide butanedioïque HOOC-(CH2)2-COOH 
Acide glutarique acide pentanedioïque HOOC-(CH2)3-COOH 
Acide adipique acide hexanedioïque HOOC-(CH2)4-COOH 
Acide pimélique acide heptanedioïque HOOC-(CH2)5-COOH 
Acide subérique acide octanedioïque HOOC-(CH2)6-COOH 
Acide azélaïque acide nonanedioïque HOOC-(CH2)7-COOH 
Acide sébacique acide décanedioïque HOOC-(CH2)8-COOH 
acide undécanedioïque HOOC-(CH2)9-COOH acide dodécanedioïque HOOC-(CH2)10-COOH Acide brassylique acide tridécanedioïque HOOC-(CH2)11-COOH acide tétradécanedioïque HOOC-(CH2)12-COOH acide pentadécanedioïque HOOC-(CH2)13-COOH Acide thapsique acide hexadécanedioïque HOOC-(CH2)14-COOH Acides aromatiques dicarboxyliques élémentaires Nom commun Nom IUPAC Formule chimique Structure Acide phtalique acide benzène-1,2-dicarboxylique
acide o-phtaliqueC6H4(COOH)2 
Acide isophtalique acide benzène-1,3-dicarboxylique
acide m-phtaliqueC6H4(COOH)2 
Acide téréphtalique acide benzène-1,4-dicarboxylique
acide p-phtaliqueC6H4(COOH)2 
Acides dicarboxyliques insaturés élémentaires Type Nom commun Nom IUPAC Formule chimique Structure Mono-insaturé, deux isomères : cis et trans Acide maléique (cis)
Acide fumarique (trans)acide (Z)-butènedioïque
acide (E)-butènedioïqueHO2CCH=CHCO2H Acide glutaconique acide pent-2-ènedioïque HO2CCH=CHCH2CO2H Acide traumatique acide dodéc-2-ènedioïque HO2C(CH2)8CH=CHCO2H Di-insaturé, trois isomères : trans-trans, cis-trans et cis-cis Acide muconique acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque HO2CCH=CHCH=CHCO2H 
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dicarboxylic acid » (voir la liste des auteurs)
Voir aussi
Wikimedia Foundation. 2010.
