4-aminophénol
- 4-aminophénol
-
4-aminophénol |
|
  |
Général |
Nom IUPAC |
4-aminophénol |
Synonymes |
paraaminophénol, p-aminophénol |
No CAS |
123-30-8 |
No EINECS |
204-616-2 |
SMILES |
|
InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C6H7NO/ c7- 5- 1- 3- 6( 8) 4- 2- 5/ h1- 4, 8H, 7H2
InChIKey :
PLIKAWJENQZMHA- UHFFFAOYAD
Std. InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C6H7NO/ c7- 5- 1- 3- 6( 8) 4- 2- 5/ h1- 4, 8H, 7H2
Std. InChIKey :
PLIKAWJENQZMHA- UHFFFAOYSA- N
|
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C6H7NO [Isomères]
|
Masse molaire[2] |
109,1259 ± 0,0058 g·mol-1
C 66,04 %, H 6,47 %, N 12,84 %, O 14,66 %,
|
pKa |
5,48[1] |
Propriétés physiques |
T° fusion |
190 °C[3] |
T° ébullition |
284 °C (décomposition)[3] |
Solubilité |
6,5 g·l-1 (eau, 24 °C[3] |
Masse volumique |
1,29 g·cm-3[3] |
T° d'auto-inflammation |
> 250 °C[3] |
Point d’éclair |
195 °C[3] |
Pression de vapeur saturante |
négligeable[3] |
Précautions |
Directive 67/548/EEC[3]
|

Xn
|

N
|
|
Symboles :
Xn : Nocif
N : Dangereux pour l’environnement
Phrases R :
R68 : Possibilité d’ effets irréversibles.
R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’ environnement aquatique.
Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … ( produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’ environnement. Consulter les instructions spéciales/ la fiche de données de sécurité.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
|
Phrases R : 20/22, 50/53, 68, |
Phrases S : (2), 28, 36/37, 60, 61, |
Transport[3]
|
Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2512 : AMINOPHÉNOLS ( o-, m-, p-)
Classe :
6. 1
Étiquette :
6.1 : Matières toxiques
|
NFPA 704
|
|
Écotoxicologie |
LogP |
0,04[3] |
Composés apparentés |
Isomère(s) |
2-aminophénol
3-aminophénol |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le 4-aminophénol est un composé organique aromatique de formule H2NC6H4OH. Il se présente généralement sous la forme de poudre blanche[4]. On l'utilise de façon commune comme développeur pour films noir et blanc, vendu sous le nom de Rodinal.
Le composé est très peu hydrophile, est n'est que médérement soluble dans les alcools, ce qui permet sa recristallisation de l'eau chaude. En présence de base, il s'oxyde facilement. Ses dérivés N-méthylé et N,N-diméthylés sont des composés de recherchés dans le commerce.
Ce composé est l'un des trois isomère de l'aminophénol, les deux autres étant le 2-aminophénol et le 3-aminophénol.
Synthèse
Le 4-aminophénol est produit par nitration du phénol, suivi d'une réduction par le fer. Un alternative est l'hydrogénation partielle du nitrobenzène, formant alors la phénylhydroxylamine qui se réarrange facilement en 4-aminophénol[5]:
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
Réactions
Le p-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique pour donner le paracétamol[6]:

Notes et références
- ↑ (en) « » sur ChemIDplus, consulté le 18 juillet 2010}
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée du numéro CAS « 123-30-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
- ↑ Mitchell, S.C. & Waring, R.H. “Aminophenols.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099
- ↑ (en) Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002 (ISBN 978-0-85404-375-0)
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 4-aminophénol de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
aminophenol — [ə mē΄nōfē′nōl, am΄ə nō΄fē′nōl, ə ē΄nō fē′nôl΄, am΄ə nō΄fē′näl΄] n. any of several white or light red crystalline compounds, NH2C6H4OH (esp. para aminophenol), used in making dyes and as a photographic developer … English World dictionary
aminophénol — ● aminophénol nom masculin Composé renfermant une ou plusieurs fonctions amines et une ou plusieurs fonctions phénols. (Parmi les trois isomères de formule H2N―C6H4―OH, l isomère méta sert à la fabrication des rhodamines, l isomère ortho à la… … Encyclopédie Universelle
Aminophenol — Aminophenole Name o Aminophenol m Aminophenol p Aminophenol Andere Namen 2 Aminophenol, 2 Hydroxyanilin 3 Aminophenol, 3 Hydroxyanilin 4 Aminophenol, 4 Hydroxyanilin Strukturformel … Deutsch Wikipedia
Aminophenol — chembox new ImageFileL1 = 4 Aminophenol.svg ImageSizeL1 = 80px ImageFileR1 = 4 Aminophenol3d.png IUPACName = 4 Aminophenol OtherNames = Formula = C6H7NO Section1 = Chembox Identifiers Abbreviations = CASNo = 123 30 8 EINECS = SMILES = InChI =… … Wikipedia
aminophenol — ˈ ̷ ̷ˌ ̷ ̷ noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary amin + phenol; originally formed in German 1. : any of three crystalline compounds NH2C6H4OH derived from phenol, distinguished as ortho aminophenol, meta aminophenol, and … Useful english dictionary
aminophenol — /euh mee noh fee nawl, nol, am euh noh /, n. Chem. a white crystalline substance, C6H7NO, occurring in three isomers, meta , ortho , and para aminophenol: used as an intermediate for dyes and as a photographic developer. [AMINO + PHENOL] * * * … Universalium
aminophenol — aminofenolis statusas T sritis chemija formulė C₆H₄(NH₂)OH atitikmenys: angl. aminophenol rus. аминофенол … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
aminophenol — noun Any of three isomeric amino derivatives of phenol … Wiktionary
Aminophenol — Ami|no|phe|nol 〈n. 11; Chem.〉 Derivat des Phenols, bei dem Wasserstoff durch die Aminogruppe ersetzt wird; oV Amidophenol * * * A|mi|no|phe|nol; unsystematisches Syn.: Hydroxyanilin: H2N C6H4 OH; farblose, autoxidable, hautreizende krist. Verb.… … Universal-Lexikon
Aminophenol — A|mi|no|phe|nol 〈n.; Gen.: s; Pl.: unz.; Chemie〉 Derivat des Phenols, bei dem Wasserstoff durch die Aminogruppe ersetzt wird; Syn. Amidophenol … Lexikalische Deutsches Wörterbuch
aminophenol — n. crystalline phenol compound used in photography and the production of dyes (Chemistry) … English contemporary dictionary