- 4-aminophénol
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4-aminophénol 
Général Nom IUPAC 4-aminophénol Synonymes paraaminophénol, p-aminophénol No CAS No EINECS SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C6H7NO [Isomères] Masse molaire[2] 109,1259 ± 0,0058 g·mol-1
C 66,04 %, H 6,47 %, N 12,84 %, O 14,66 %,pKa 5,48[1] Propriétés physiques T° fusion 190 °C[3] T° ébullition 284 °C (décomposition)[3] Solubilité 6,5 g·l-1 (eau, 24 °C[3] Masse volumique 1,29 g·cm-3[3] T° d'auto-inflammation > 250 °C[3] Point d’éclair 195 °C[3] Pression de vapeur saturante négligeable[3] Précautions Directive 67/548/EEC[3] 
Xn
NPhrases R : 20/22, 50/53, 68, Phrases S : (2), 28, 36/37, 60, 61, Transport[3] 60 2512 NFPA 704 Écotoxicologie LogP 0,04[3] Composés apparentés Isomère(s) 2-aminophénol
3-aminophénolUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le 4-aminophénol est un composé organique aromatique de formule H2NC6H4OH. Il se présente généralement sous la forme de poudre blanche[4]. On l'utilise de façon commune comme développeur pour films noir et blanc, vendu sous le nom de Rodinal.
Le composé est très peu hydrophile, est n'est que médérement soluble dans les alcools, ce qui permet sa recristallisation de l'eau chaude. En présence de base, il s'oxyde facilement. Ses dérivés N-méthylé et N,N-diméthylés sont des composés de recherchés dans le commerce.
Ce composé est l'un des trois isomère de l'aminophénol, les deux autres étant le 2-aminophénol et le 3-aminophénol.
Synthèse
Le 4-aminophénol est produit par nitration du phénol, suivi d'une réduction par le fer. Un alternative est l'hydrogénation partielle du nitrobenzène, formant alors la phénylhydroxylamine qui se réarrange facilement en 4-aminophénol[5]:
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
Réactions
Le p-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique pour donner le paracétamol[6]:
Notes et références
- (en) « » sur ChemIDplus, consulté le 18 juillet 2010}
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée du numéro CAS « 123-30-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
- CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
- Mitchell, S.C. & Waring, R.H. “Aminophenols.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099
- (en) Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002 (ISBN 978-0-85404-375-0)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Aminophenol » (voir la liste des auteurs)
Catégories :- Produit chimique nocif
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Phénol
- Aminobenzène
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