C12H17ClN4OS

C12H17ClN4OS

Vitamine B1

Vitamine B1
Vitamine B1
Vitamine B1
Général
Nom IUPAC 2-[3-[(4-amino- 2-methyl- pyrimidin- 5-yl) methyl]- 4-methyl- thiazol- 5-yl] ethanol
Synonymes thiamine, aneurine
No CAS 59-43-8
No EINECS 200-425-3
Code ATC A11DA01
DrugBank DB00152
PubChem 6042
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H17ClN4OS  [Isomères]
Masse molaire 300,808 gmol-1
C 47,91 %, H 5,7 %, Cl 11,79 %, N 18,63 %, O 5,32 %, S 10,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion 248 °C (décomposition)[1]
Solubilité gml-1 (eau);

g∙100 ml-1 (alcool);
1 g dans 18 ml de glycérol,
100 ml d'alcool à 95%,
315 ml d'alcool absolu;
Plus sol. dans le méthanol;
Sol. dans le propylène glycol;

Pratiquement insol. dans l'éther, le benzène, l'hexane, le chloroforme[2]
Écotoxicologie
DL50 301mg/kg (souris, s.c.)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vitamine B1 (ou thiamine ou aneurine) est une vitamine hydrosoluble.

Structure chimique de la vitamine B1

Elle est le précurseur de la thiamine pyrophosphate, coenzyme essentiel à certaines décarboxylases. Elle favorise la transformation des glucides en énergie et est nécessaire au bon fonctionnement du système nerveux et musculaire. Elle facilite également la dégradation de l'acide pyruvique, toxique pour le système nerveux.

Un déficit en vitamine B1 dans l'alimentation humaine provoque le béribéri.

Découverte par le Japonais Suzuki Umetaro qui cherchait à soigner cette maladie et la nomma acide abérique, c'est la première vitamine à avoir été isolée par Casimir Funk en 1912. Sa formule chimique a été établie en 1931 par Robert R. Williams et Windaus, et sa synthèse réalisée par Andersag en 1936.

La vitamine B1 est citée comme pouvant empêcher les piqûres de moustiques, mais cela n'a pas été établi scientifiquement, au contraire[3].

Sommaire

Besoins en vitamine B1

Les besoins estimés sont de 1 mg à 1,6 mg par jour. Chez l'adulte en bonne santé, l'absorption digestive est de 4,5% de la dose ingérée, et passe à 1,5% en cas d'alcoolo-dépendance.

Sources

Aliment Teneur
(mg/100 g)
Levure de bière en paillettes 30 - 35
Graine de tournesol séchée 2,2964[4]
Germe de blé 2,05[5]
Levure de bière sèche 1,82[5]
graines de soja 1,3[5]
Levure de boulanger 1 - 2
 %C5%92ufs de poisson 1 - 1,2
Noix de macadamia 1,195[4]
Salami sec 0,93[4]
Graine de pavot 0,849[4]
Pistache 0,84[4]
Bacon cru 0,751[4]
Chipolata 0,741[4]
Jambon 0,741[4]
haricots secs et petits pois 0,68[5]
Noix de pécan 0,66[4]
Paprika 0,645[4]
Chorizo 0,63 [4]
Graine de cumin 0,628[4]
Noix du brésil 0,617[4]
Porc 0,6 - 0,95[5]
petit lait séché 0,5[5]
Noix, noisettes 0,5
Lentilles sèches 0,43
Rognons 0,37
Riz brun 0,3[5]
foie de boeuf 0,3[5]
Châtaignes 0,2 - 0,3
Amandes, cacahuètes 0,2 - 0,3
Pain complet 0,25
Huîtres 0,25
Poisson 0,05 - 0,09[5]
Asperge 0,143
Pomme de terre 0,17[5]
Œufs 0,07[5]
végétaux (fruits, feuilles, tiges, racines) 0,06 - 0,07[5]
Chou-fleur 0,057
Chou frisé 0,053
lait entier 0,03 - 0,07[5]
riz blanc 0,05[5]

Voir aussi

Liens externes

Bibliographie

Notes et références

  1. a  et b (en) « Thiamine » sur ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
  2. « VITAMIN B1 » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 18 septembre 2009
  3. (en) Mark S. Fradin, M.D., and John F. Day, Ph.D., Comparative Efficacy of Insect Repellents against Mosquito Bites, dans The new england journal of medecine (NEJM) numéro 1 du 4 juillet 2002, volume 347:13-18, [lire en ligne (page consultée le 11 août 2009)]
  4. a , b , c , d , e , f , g , h , i , j , k , l  et m LaNutrition.fr, 15 novembre 2008
  5. a , b , c , d , e , f , g , h , i , j , k , l , m  et n (en) David Burdick, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Thiamine (B1), vol. 25, John Wiley & Sons. 
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