Alpha-tocophérol
- Alpha-tocophérol
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α-tocophérol |
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Général |
Nom IUPAC |
(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromèn-6-ol |
No CAS |
59-02-9 D (+) ou RRR,
10191-41-0 (±)-(2RS,4’RS,8’RS) |
No EINECS |
200-412-2 |
No E |
E307 |
SMILES |
c12c(CC[C@@](O1)(CCC[C@H](CCC[C@H](CCCC(C)C)C)C)C)c(c(O)c(c2C)C)C
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22+,29-/m0/s1
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Apparence |
liquide huileux limpide, incolore ou jaune-brun, visqueux[1] |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C29H50O2 [Isomères]
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Masse molaire[2] |
430,7061 ± 0,0273 g·mol-1
C 80,87 %, H 11,7 %, O 7,43 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion |
3 °C[3] |
T° ébullition |
235 °C [1] |
Solubilité |
pratiquement insol. Dans l'eau; librement sol. dans l'acétone, l'éthanol, l'éther, et les huiles végétales[1] |
Masse volumique |
0,947–0,951 g·cm-3 [1] |
T° d'auto-inflammation |
340 °C [1] |
Point d’éclair |
240 °C [1] |
Propriétés optiques |
Indice de réfraction |
= 1,503–1,507 [1] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'α-tocophérol est une forme de vitamine E qui est préférentiellement absorbée et accumulée par les humains[4].
1 UI de tocophérol est définie comme 2/3 milligrammes de RRR-alpha-tocopherol (anciennement appelé d-alpha-tocopherol). 1 UI est également défini comme 1 milligramme d'un mélange à parts égales des huit stéréoisomères.
Notes et références
- ↑ a, b, c, d, e, f et g (en) Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association, 2009, 6e éd., 888 p. (ISBN 978 0 85369 792 3), p. 31
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « alpha-Tocopherol » sur ChemIDplus, consulté le 17 septembre 2009
- ↑ Rigotti A, « Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E », dans Mol. Aspects Med., vol. 28, no 5-6, 2007, p. 423–36 [lien PMID, lien DOI]
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2010.
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