Rétinal
- Rétinal
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| Rétinal |
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| Tout-trans-rétinal |
| Général |
| Nom IUPAC |
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal |
| Synonymes |
rétinaldéhyde |
| No CAS |
116-31-4 |
| Apparence |
cristaux orange[1] |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C20H28O
|
| Masse molaire[2] |
284,4357 ± 0,0183 g·mol-1
C 84,45 %, H 9,92 %, O 5,62 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
* 61–64 °C (tout-trans)[3]
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| Solubilité |
Liposoluble, pratiquement insoluble dans l´eau |
| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
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Xn
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Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R38 : Irritant pour la peau.
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
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| Phrases R : 22, 38, |
| Phrases S : 22, 36/37, |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le rétinal, appelé aussi rétinaldéhyde, est l'une des trois formes de la vitamine A. Le rétinal est un aldéhyde polyinsaturé capable d´absorber la lumière et qui présente une couleur orangée. Il se lie à des protéines, les opsines, et constitue la base moléculaire de la vision.
En effet, le cycle de la vision est régi par la photoisomérisation du rétinal : lorsque le rétinal 11-cis absorbe un photon, il passe de l´état 11-cis à l´état tout-trans ; cette isomérisation est à l´origine d´un influx nerveux par phototransduction.
Lié à des rhodopsines de type 1, le rétinal permet à certains microorganismes de convertir la lumière en énergie métabolique. Chez les animaux, le rétinal peut être obtenu à partir des autres formes de vitamine A, le rétinol, ainsi que ses esters et l´acide rétinoïque, qui se trouvent dans les produits d´origines animales ou par scission oxydative du carotène végétal. Le rétinal est sensible à l´oxygène de l´air, ainsi qu´à la lumière et à la chaleur.
Absorption d´un photon par le rétinal 11-
cis et isomérisation en tout-
trans.
Références
- ↑ Merck Index, 13th Edition, 8249.
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b Jutta Möseneder, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
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2010.
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