Cobalamine

Vitamine B12
Représentation de la molécule
Général
Synonymes	cobalamine
No CAS	13870-90-1 68-19-9 (Cyanocobalamine) 13422-51-0 (Hydroxocobalamine)
No EINECS	237-627-6 200-680-0 (Cyanocobalamine)
SMILES	N12[C@@H]3[C@@]4([C@@]([C@H](CCC(N)=O)C(=N4)C(=C4[C@@]([C@H](CCC(N)=O)C(C=C5N=C(C(=C1[C@@](CCC(NC[C@@H](OP(O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](N6C=[N]([Co+]2C[C@@H]2O[C@H](n7c8c(c(ncn8)N)nc7)[C@H]([C@H]2O)O)c2c6cc(C)c(c2)C)O[C@@H]1CO)O)(=O)[O-])C)=O)(C)[C@H]3CC(N)=O)C)[C@H](C5(C)C)CCC(N)=O)=N4)(CC(N)=O)C)C)(CC(N)=O)C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;;+2/p-2/t31?,34-,35-,36-,37+,41-,52?,53?,56?,57+,59-,60+,61+,62+;4?,6-,7-,10-;/m10./s1/rC72H101CoN18O17P/c1-32-20-42-43(21-33(32)2)90-31-89(42)67-59(102)60(45(28-92)106-67)108-109(103,104)107-34(3)27-81-53(99)18-19-69(8)40(22-50(77)96)63-72(11)71(10,25-52(79)98)39(14-17-49(76)95)55(87-72)35(4)61-70(9,24-51(78)97)37(12-15-47(74)93)41(85-61)23-46-68(6,7)38(13-16-48(75)94)54(86-46)36(5)62(69)91(63)73(90)26-44-57(100)58(101)66(105-44)88-30-84-56-64(80)82-29-83-65(56)88/h20-21,23,29-31,34,37-40,44-45,57-60,63,66-67,92,100-102H,12-19,22,24-28H2,1-11H3,(H2,74,93)(H2,75,94)(H2,76,95)(H2,77,96)(H2,78,97)(H2,79,98)(H,81,99)(H,103,104)(H2,80,82,83)/q+1/p-1/b46-23-,61-35-,62-36-/t34?,37-,38-,39-,40+,44?,45-,57+,58+,59?,60?,63?,66+,67+,69-,70+,71+,72+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C72H100CoN18O17P  [Isomères]
Masse molaire	1 579,5818 g∙mol-1 C 54,75 %, H 6,38 %, Co 3,73 %, N 15,96 %, O 17,22 %, P 1,96 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vitamine B₁₂ (ou cobalamine) est une vitamine hydrosoluble assurant une bonne fabrication des neuromédiateurs. La vitamine B₁₂ est le cofacteur d'enzymes participant au métabolisme des acides nucléiques et à la synthèse de la méthionine. Cette vitamine est aussi indispensable au maintien de l'intégrité du système nerveux et tout particulièrement de la gaine de myéline qui protège les nerfs et optimise leur fonctionnement.

Elle existe sous plusieurs formes appartenant à la famille des cobalamines : cyanocobalamine, hydroxocobalamine, méthylcobalamine et adénosylcobalamine. La cyanocobalamine et l'hydroxocobalamine étant ses formes stables. Les cobalamines ont une structure chimique proche de l’hème mais l’atome central de fer est remplacé par un atome de cobalt, d’où le nom de cobalamines.

Un déficit en vitamine B₁₂ entraîne une forme d'anémie, appelée anémie de Biermer (ou anémie pernicieuse), dont l'une des caractéristiques est la présence de globules rouges fortement augmentés en taille (macrocytose).

Découverte de la vitamine

L'origine des recherches sur cette vitamine débute par la description d'une anémie mortelle, l'anémie pernicieuse, par différent auteurs dont Thomas Addison ou Michael Anton Biermer au XIX^e siècle.

Vers 1920, George Whipple, George Minot et William Murphy (prix Nobel de médecine en 1934) démontrèrent que des extraits de foie sous forme de compléments alimentaires étaient susceptibles de corriger certaines anémies. Les extraits de foie contiennent le facteur extrinsèque, c'est-à-dire la vitamine B₁₂ elle-même.

William Castle a démontré qu'il existait un facteur intrinsèque indispensable, et inexistant chez les malades souffrant d'anémie pernicieuse et un facteur extrinséque venant de l'alimentation (foie, viandes).

La vitamine B₁₂ a été isolée en 1948 par Karl Folker du laboratoire Merck et par Lester Smith du laboratoire Glaxo. La configuration tridimensionnelle fut identifiée par Dorothy Hodgkin. (Prix nobel de chimie en 1964)

En 2007, des chercheurs du MIT et de la Harvard Medical School ont percé le secret de la synthèse de la vitamine B₁₂.

Physiologie

L'organisme humain ne fait pas la synthèse de la vitamine B₁₂. Dans la nature cette synthèse est effectuée par des bactéries, des champignons inférieurs et des algues. Les herbivores seraient capables d'assimiler la vitamine B₁₂ produite par les bactéries dans leur estomac. Les carnivores s'approvisionnent en dévorant les herbivores. Pour l'homme, les sources principales sont la viande, le poisson, le lait et les œufs.
La vitamine B₁₂ alimentaire est absorbée par un processus en plusieurs étapes. Dans le milieu acide de l'estomac, elle est séparée du substrat alimentaire par les pepsines gastriques. Elle se lie alors à des protéines R salivaires dont elle se libère dans le duodénum sous l'effet des protéases pancréatiques. Elle peut alors s'associer au facteur intrinsèque, une glycoprotéine de liaison sécrétée par les cellules pariétales de l'estomac. Le complexe de vitamine B₁₂ et de facteur intrinsèque parcourt tout l'intestin grêle avant d'être absorbé sous cette forme dans la partie terminale de l'iléon. L'assimilation de la vitamine B₁₂ est compromise lorsque l'un des mécanismes ci-dessus fait défaut, par exemple lorsque l'estomac ne produit pas de facteur intrinsèque.

Action de la vitamine sur l'hématopoièse

L'action de la vitamine B₁₂ semble reposer sur son intervention dans la synthèse de la protoporphyrine libre des hématies et dans la transformation de l'acide folique en acide folinique.

La vitamine B₁₂ intervient dans la synthèse de la thymidine (substance importante pour le métabolisme des nucléotides) qui joue un rôle important dans l'édification du noyau des cellules et donc dans la replication cellulaire.

Action anabolique

La vitamine B₁₂ exerce une nette action sur la croissance. Cette action doit être rapprochée de l'activité de la vitamine vis-à-vis des acides aminés dont le taux sanguin chute après administration de la vitamine.

La vitamine B₁₂ est indispensable à l'entretien des épithéliums et de la myéline.

Besoins

L'apport journalier moyen est de 2 à 6 µg selon les individus et les conditions physiologiques.

Sources alimentaires de vitamine B₁₂

En µg pour 100g :

• Cyanobactéries
  • Arthrospira platensis : 290

• Viande
  • Foie de bœuf : 110
  • Foie de mouton : 65
  • Foie de veau : 60
  • Rognons de bœuf : 35
  • Rognons de veau : 25
  • Foie de volaille : 20
  • Rognons de porc : 15

• Poisson
  • Hareng : 15
  • Huîtres : 15
  • Maquereau : 12
  • Morue séchée : 10
  • Crabe : 10
  • Sardine : 10
  • Saumon : 7
  • Thon : 4
• Produits laitiers
  • Fromage frais : 8
• Œufs 1,3 μg

La vitamine B₁₂ n'existe que très peu (ou pas) dans le monde végétal : la consoude officinale et la plupart des algues alimentaires comme la 'porphyre' (Porphyra Umbilicalis) ont été réputées pour en produire, mais ces résultats sont aujoud'hui infirmés. Le consensus actuel dans la communauté scientifique veut que ces molécules soient des variantes non assimilables par l'homme de la vitamine. Il s'agit d'un consensus et la littérature scientifique contient des publications contradictoires sur le sujet, même si aujourd'hui le consensus semble se dégager. L'importance des troubles engendrés par une carence en vitamine B₁₂ appelle à la plus grande prudence chez les végétaliens : il est très fortement recommandé qu'ils utilisent des suppléments végétaliens en vitamine B12 ou des aliments végétaliens enrichis (lait de soja, steaks végétaux, etc ...). La majorité des associations végétaliennes recommandent aux végétaliens d'assurer leur apport en vitamine B12 ainsi, notamment la Vegan Society, l'association végétalienne la plus ancienne (fondée en 1944 au Royaume-Uni).^[1]

En pathologie

Des recherches ont montré que des valeurs élevées de B₁₂ dans le sang chez des patients âgés atteints de cancer avancé étaient un prédicteur significatif du risque de mortalité.^[2]

Impact Pharmacien cite une étude britannique montrant "que les seniors qui ont de bons niveaux de vitamine B12 présentent moins de risque de voir le volume de leur cerveau diminuer avec l'âge". Les scientifiques ont constaté après 5 ans de suivi que "le déclin de volume cérébral était plus marqué chez les volontaires qui présentaient des bas niveaux de vitamine B12", souligne le bimensuel qui précise également que selon les calculs des chercheurs, "les seniors qui avaient peu de vitamine B12 avaient six fois plus de risque de voir le volume de leur cerveau diminuer".

La carence en vitamine B12 ou sa mauvaise absorption digestive peut entrainer une anémie et une sclérose combinée de la moelle dans le cadre d'un syndrome neuro-anémique.

Source

• Jacqueline Zittoun Découverte de la vitamine B12 La Revue du Praticien,2000;50:473-475

Note

Liens et documents externes

• (ang) http://www.vegansociety.com/food/nutrition/b12/
• (fr) http://avis.free.fr/vitamineB12.htm
• (fr) http://www.vegetarisme.fr/Vegetarisme/VegVit_B12.php
• (de) http://de.wikipedia.org/wiki/Cobalamine
• (fr) Article par le Docteur Bernard-Pellet : http://vegetarisme.org.free.fr/Articles/art28.php

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