Hexane

Hexane: Hexane

Formule brute et représentation 3D de l'hexane

Général

Nom IUPAC hexane

Synonymes n-hexane

N^o CAS 110-54-3

N^o EINECS 203-777-6

PubChem 8058

SMILES

C(CCC)CC
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3

Apparence liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₄ [Isomères]

Masse molaire^[3] 86,1754 ± 0,0058 g·mol^-1
C 83,63 %, H 16,37 %,

Moment dipolaire 0,09 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,587 nm ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -95,3 °C ^[4]

T° ébullition 68,73 °C ^[5]

Solubilité 9,5 mg·l^-1 (eau, 25 °C) ^[4]

Masse volumique 0,6594 g·cm^-3 ^[6]

équation^[7] : $\rho=0.70824/0.26411^{(1+(1-T/507.6 )^{ 0.27537 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K.
Valeurs calculées :
0,65602 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

177,83 -95,32 8,747 0,75379

199,81 -73,34 8,55453 0,7372

210,81 -62,34 8,45622 0,72873

221,8 -51,35 8,3564 0,72013

232,79 -40,36 8,255 0,71139

243,78 -29,37 8,15189 0,70251

254,78 -18,37 8,04697 0,69346

265,77 -7,38 7,94011 0,68425

276,76 3,61 7,83115 0,67487

287,75 14,6 7,71995 0,66528

298,75 25,6 7,6063 0,65549

309,74 36,59 7,49001 0,64547

320,73 47,58 7,37082 0,6352

331,72 58,57 7,24847 0,62465

342,72 69,57 7,12261 0,61381

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

353,71 80,56 6,99286 0,60262

364,7 91,55 6,85878 0,59107

375,69 102,54 6,71978 0,57909

386,68 113,53 6,57521 0,56663

397,68 124,53 6,42421 0,55362

408,67 135,52 6,2657 0,53996

419,66 146,51 6,09828 0,52553

430,65 157,5 5,92005 0,51017

441,65 168,5 5,72837 0,49365

452,64 179,49 5,51938 0,47564

463,63 190,48 5,28697 0,45562

474,62 201,47 5,02057 0,43266

485,62 212,47 4,69873 0,40492

496,61 223,46 4,2624 0,36732

507,6 234,45 2,682 0,23113

T° d'auto-inflammation 225 °C^[1]

Point d’éclair -22 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,1–7,5 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante 151 mmHg (25 °C) ^[4]

équation^[7] : $P_{vs}=exp(104.65+\frac{-6995.5}{T}+(-12.702) \times ln (T) + (1.2381E-5) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K.
Valeurs calculées :
20 265,88 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

177,83 -95,32 9,0169E-1

199,81 -73,34 17,23

210,81 -62,34 57,29

221,8 -51,35 165,01

232,79 -40,36 421,05

243,78 -29,37 969,27

254,78 -18,37 2 043,18

265,77 -7,38 3 992,71

276,76 3,61 7 307,93

287,75 14,6 12 636,93

298,75 25,6 20 796,23

309,74 36,59 32 773,81

320,73 47,58 49 725,84

331,72 58,57 72 969,42

342,72 69,57 103 973,87

T (K) T (°C) P (Pa)

353,71 80,56 144 353,26

364,7 91,55 195 862,57

375,69 102,54 260 399,32

386,68 113,53 340 012,26

397,68 124,53 436 917,91

408,67 135,52 553 525,88

419,66 146,51 692 473,31

430,65 157,5 856 668,88

441,65 168,5 1 049 347,11

452,64 179,49 1 274 133,48

463,63 190,48 1 535 121,66

474,62 201,47 1 836 964,03

485,62 212,47 2 184 977,65

496,61 223,46 2 585 268,03

507,6 234,45 3,0449E6

Viscosité dynamique 0,309 mPa·s à 24,95 °C ^[8]

Point critique 2 990 kPa ^[5], 234,45 °C ^[9]

Vitesse du son 1 083 m·s^-1 à 20 °C ^[10]

Thermochimie

C_p

équation^[7] : $C_{P} = (172120) + (-183.78) \times T + (0.88734) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 177,83 à 460 K.
Valeurs calculées :
196,205 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

177,83 -95,32 167 500 1 944

196 -77,15 170 187 1 975

206 -67,15 171 916 1 995

215 -58,15 173 625 2 015

224 -49,15 175 476 2 036

234 -39,15 177 703 2 062

243 -30,15 179 858 2 087

253 -20,15 182 421 2 117

262 -11,15 184 880 2 145

271 -2,15 187 483 2 176

281 7,85 190 543 2 211

290 16,85 193 449 2 245

300 26,85 196 847 2 284

309 35,85 200 056 2 321

318 44,85 203 409 2 360

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

328 54,85 207 304 2 406

337 63,85 210 960 2 448

347 73,85 215 192 2 497

356 82,85 219 152 2 543

365 91,85 223 256 2 591

375 101,85 227 985 2 646

384 110,85 232 392 2 697

394 120,85 237 458 2 756

403 129,85 242 169 2 810

412 138,85 247 023 2 867

422 148,85 252 586 2 931

431 157,85 257 744 2 991

441 167,85 263 644 3 059

450 176,85 269 105 3 123

460 186,85 275 340 3 195

équation^[11] : $C_{P} = (25.924) + (4.1927E-1) \times T + (-1.2491E-5) \times T^{2} + (-1.5916E-7) \times T^{3} + (5.8784E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
146,065 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 108 099 1 254

286 12,85 141 483 1 642

330 56,85 157 900 1 832

373 99,85 173 452 2 013

416 142,85 188 481 2 187

460 186,85 203 285 2 359

503 229,85 217 164 2 520

546 272,85 230 439 2 674

590 316,85 243 380 2 824

633 359,85 255 386 2 964

676 402,85 266 751 3 095

720 446,85 277 714 3 223

763 489,85 287 780 3 339

806 532,85 297 212 3 449

850 576,85 306 220 3 553

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 314 412 3 649

936 662,85 322 021 3 737

980 706,85 329 233 3 820

1 023 749,85 335 750 3 896

1 066 792,85 341 780 3 966

1 110 836,85 347 490 4 032

1 153 879,85 352 665 4 092

1 196 922,85 357 494 4 148

1 240 966,85 362 132 4 202

1 283 1 009,85 366 433 4 252

1 326 1 052,85 370 569 4 300

1 370 1 096,85 374 705 4 348

1 413 1 139,85 378 729 4 395

1 456 1 182,85 382 816 4 442

1 500 1 226,85 387 153 4 493

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3723 ^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn
F
N

Numéro index :
601-037-00-0

Classification :
F; R11 - Repr. Cat. 3; R62 - Xn; R48/20-65 - Xi; R38 - R67 - N; R51-53

Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R38 : Irritant pour la peau.
R62 : Risque possible d’altération de la fertilité.
R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.
R48/20 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 11, 38, 48/20, 51/53, 62, 65, 67,

Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 36/37, 61, 62,

Transport

-

1208

Numéro ONU :
1208 : HEXANES

SIMDUT^[12]

B2, D2A,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = -22 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
Toxicité chronique: neuropathie périphérique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[13]

Danger H225, H304, H315, H336, H361f, H373, H411,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H315 : Provoque une irritation cutanée
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
H361f : Susceptible de nuire à la fertilité.
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Écotoxicologie

DL₅₀ 25 000 mg·kg^-1 (rat, oral) ^[4]

CL₅₀ 48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation) ^[4]

LogP 3,9^[1]

Seuil de l’odorat bas : 65 ppm
haut : 248 ppm^[14]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’hexane, ou n-hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule C₆H₁₄.

Par extension abusive, c'est-à-dire qui ne respecte pas les règles de nomenclature IUPAC, le terme hexane désigne aussi ses 4 isomères structuraux:

2,2-diméthylbutane

2,3-diméthylbutane

2-méthylpentane

3-méthylpentane

Usage et mise en garde

L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa toxicité.

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexan-2,5-dione, un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique^[15]. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication^[16].

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'Apple Wintek ont été intoxiqués au n-hexane en 2009^[17]. Quatre en seraient morts^[18]. Wintek a payé le silence de la famille de Li Liang, dont le décès serait lié à ce produit, 268,000 yuan^[19].

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d et e} n - HEXANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d et e} (en) « n-Hexane » sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009

↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4, 18 septembre 2006, p. 1461 [lien DOI]

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », dans Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8, 1990, p. 2154-2158 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)]

↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI]

↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773) [présentation en ligne], p. 14-40

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « Hexane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ n-Hexane sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ http://www.reptox.csst.qc.ca/Lexique-Tous.htm#Absorption

↑ Hexanedione libre urinaire - INRS, l'Institut National de Recherche et de Sécurité

↑ http://www.google.com/hostednews/afp/article/ALeqM5giOfXtwLe-1E49fXc0tujrJWCMeA?docId=CNG.96bd9ccd620b13c253b8837bd94ee3cd.501

↑ http://www.chinadaily.com.cn/china/2010-01/18/content_9332793.htm

↑ http://www.globalpost.com/dispatch/china-and-its-neighbors/100312/apple-news-iPhone-asia-death

Liens externes

hexane sur NIST Chemistry WebBook

(fr)Fiche toxicologique de l'INRS

(fr)Fiche internationale de sécurité

v · alcanes linéaires

Méthane (CH₄) • Éthane (C₂H₆) • Propane (C₃H₈) • Butane (C₄H₁₀) • Pentane (C₅H₁₂) • Hexane (C₆H₁₄) • Heptane (C₇H₁₆) • Octane (C₈H₁₈) • Nonane (C₉H₂₀) • Décane (C₁₀H₂₂) • Undécane (C₁₁H₂₄) • Dodécane (C₁₂H₂₆) • Tridécane (C₁₃H₂₈) • Tétradécane (C₁₄H₃₀) • Pentadécane (C₁₅H₃₂) • Cétane (C₁₆H₃₄) • Heptadécane (C₁₇H₃₆) • Octadécane (C₁₈H₃₈) • Nonadécane (C₁₉H₄₀) • Eicosane (C₂₀H₄₂) • Heneicosane (C₂₁H₄₄) • Docosane (C₂₂H₄₆) • Tricosane (C₂₃H₄₈) • Tétracosane (C₂₄H₅₀) • Pentacosane (C₂₅H₅₂) • Hexacosane (C₂₆H₅₄) • Heptacosane (C₂₇H₅₆) • Octacosane (C₂₈H₅₈) • Nonacosane (C₂₉H₆₀) • Triacontane (C₃₀H₆₂) • Untriacontane (C₃₁H₆₄) • Dotriacontane (C₃₂H₆₆) • Tritriacontane (C₃₃H₆₈) • Tétratriacontane (C₃₄H₇₀) • Pentatriacontane (C₃₅H₇₂) • Hexatriacontane (C₃₆H₇₄) • Heptatriacontane (C₃₇H₇₆) • Octatriacontane (C₃₈H₇₈) • Nonatriacontane (C₃₉H₈₀) • Tétracontane (C₄₀H₈₂)

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Catégories :
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Alcane linéaire
Solvant
Isomère de l'hexane

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Hexāne — Hexāne, Kohlenwasserstoffe von der Formel C6H14. Normales Hexan CH3.(CH2)4.CH3 ist der Hauptbestandteil des Petroleumäthers, findet sich auch im Teeröl der Boghead und der Kännelkohle, ist eine farblose Flüssigkeit vom spez. Gew. 0,663 und siedet … Meyers Großes Konversations-Lexikon
hexane — paraffin hydrocarbon, 1872, from Gk. hex six (see SIX (Cf. six)) + chemical suffix ANE (Cf. ane). So called for its six carbon atoms … Etymology dictionary
hexane — [hek′sān΄] n. [ HEX(A) + ANE] any of the five colorless, volatile, liquid isomeric alkanes, C6H14 … English World dictionary
Hexane — n Hexane … Wikipedia
Hexane — Isomere Die Hexane sind in der Chemie eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle sechs Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel der Verbindungen ist C6H14. Es existieren fünf Isomere: n… … Deutsch Wikipedia
hexane — A saturated hydrocarbon, C6H14, of the paraffin series (typically n h., CH3 (CH2)4 CH3). * * * hex·ane hek .sān n any of several isomeric volatile liquid alkanes C6H14 found in petroleum * * * hex·ane (hekґsān) n hexane; an aliphatic… … Medical dictionary
hexane — heksanas statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₆H atitikmenys: angl. hexane rus. гексан … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

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