Vitamine B2

Vitamine B2: Pour les articles homonymes, voir B2.

Riboflavine

Structure de la riboflavine

Général

Nom IUPAC 7,8-dimethyl- 10-((2R,3R,4S)- 2,3,4,5- tetrahydroxypentyl) benzo [g] pteridine- 2,4 (3H,10H)- dione

Synonymes vitamine B₂, lactoflavine

N^o CAS 83-88-5

N^o EINECS 201-507-1

Code ATC A11HA04

DrugBank DB00140

PubChem 1072

N^o E E101(i)

SMILES

n1(c2c(nc3c1nc(=O)[nH]c3=O)cc(C)c(c2)C)C[C@H]([C@H]([C@H](CO)O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m1/s1

Apparence cristaux orange à jaunes^[1].
Goût amer^[2]

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₇H₂₀N₄O₆ [Isomères]

Masse molaire^[3] 376,3639 ± 0,0176 g·mol^-1
C 54,25 %, H 5,36 %, N 14,89 %, O 25,51 %,

Propriétés physiques

T° fusion 278 à 279 °C (décomposition)^[2]

Solubilité 0,01 g·100ml^-1 (eau, 25 °C)^[1]
Sol. dans les solutions de NaCl;
0,0045 g·100ml^-1 (éthanol absolu, 27,5 °C);
Légèrement sol. dans le cyclohexanol, l'acétate d'amyle et l'alcool benzylique, le phénol;
Insol dans l'éther, le chloroforme, l'acétone, le benzène;
Très sol. dans les alcalis (avec décomposition)^[2]

Écotoxicologie

LogP -1,46^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vitamine B₂, correspondant à la riboflavine, ou lactoflavine, est une vitamine hydrosoluble nécessaire à la synthèse de la flavine adénine dinucléotide (FAD) et de la flavine mononucléotide (FMN), deux cofacteurs essentiels aux flavoprotéines.

La vitamine B₂ joue un rôle important dans la transformation des aliments simples (glucides, lipides et protéines) en énergie. Elle intervient dans le métabolisme de réparation des muscles.

Elle est utilisée comme additif alimentaire en tant que colorant alimentaire jaune sous le numéro E101(i). C'est en fait la seule vitamine hydrosoluble ainsi colorée, et sa couleur est responsable de la teinte jaune des préparations solides ou des solutions aqueuses de vitamines B.

Notes et références

↑ ^{a, b et c} RIBOFLAVINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ ^{a, b et c} « RIBOFLAVIN » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 18 septembre 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Apports caloriques et vitaminiques de divers aliments

v · vitamines

liposolubles

A Rétinol · Rétinal · Trétinoïne · Carotène (α, β) · Hypervitaminose A

D D₂ : ergocalciférol · D₃ : cholécalciférol, 7-déshydrocholestérol, calcitriol · D₄ : dihydroergocalciférol · D₅ : sitocalciférol · Hypervitaminose D

E Tocophérol (α, β, γ, δ) · Tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E

K K₁ : phylloquinone · K₂ : ménaquinone · K₃ : ménadione · K₄ : ménadiol · Naphtoquinone

hydrosolubles

B B₁ : thiamine · B₂ : riboflavine · B₃ : niacine, nicotinamide · B₅ : acide pantothénique · B₆ : pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine · B₈ : biotine · B₉ : acide folique, acide dihydrofolique · B₁₂ : cyano-, hydroxo-, méthyl- et adénosyl- cobalamines

C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate) · Acide déshydroascorbique

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Flavine

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N^o EINECS	201-507-1
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DrugBank	DB00140
PubChem	1072
N^o E	E101(i)
SMILES	n1(c2c(nc3c1nc(=O)[nH]c3=O)cc(C)c(c2)C)C[C@H]([C@H]([C@H](CO)O)O)O PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₂₀N₄O₆ [Isomères]
Masse molaire^[3]	376,3639 ± 0,0176 g·mol^-1 C 54,25 %, H 5,36 %, N 14,89 %, O 25,51 %,
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Solubilité	0,01 g·100ml^-1 (eau, 25 °C)^[1] Sol. dans les solutions de NaCl; 0,0045 g·100ml^-1 (éthanol absolu, 27,5 °C); Légèrement sol. dans le cyclohexanol, l'acétate d'amyle et l'alcool benzylique, le phénol; Insol dans l'éther, le chloroforme, l'acétone, le benzène; Très sol. dans les alcalis (avec décomposition)^[2]
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