Guanosine monophosphate

Guanosine monophosphate
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Guanosine monophosphate
Guanosine monophosphate
Général
Nom IUPAC [(2R,3S,4R,5R)-5-
(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)
-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]
methyl dihydrogen phosphate
Synonymes Guanosine 5'-phosphate;
GMP; Acide guanylique
Acide guanosine-5'-monophosphorique[1]
No CAS 85-32-5
No EINECS 201-598-8
PubChem 6804
Apparence Cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14N5O8P  [Isomères]
Masse molaire[2] 363,2206 ± 0,0124 g·mol-1
C 33,07 %, H 3,89 %, N 19,28 %, O 35,24 %, P 8,53 %,
pKa 0,7 ; 2,4 ; 6,1 ; 9,4
Propriétés physiques
Solubilité Faiblement soluble dansl l'eau.
Insoluble dans l'éthanol[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Guanosine monophosphate (ou acide guanylique[1]), également connu sous le nom abrégé de GMP, est un nucléotide retrouvé au sein de l'ARN.

Sommaire

Chimie

Le GMP est composé d'un groupement phosphate, d'un pentose, et de la guanine. La forme sodique de la guanosine monophosphate est le guanylate disodique (numéro E627). On peut aussi le trouver sous forme de sel de potassium et de calcium, le guanylate dipotassique (numéro E628) et le guanylate de calcium (numéro E629) respectivement.

Exhausteur de goût

La guanosine monophosphate est un additif alimentaire (numéro E626) utilisé comme exhausteur de goût[3], pour apporter le goût umami aux préparations alimentaires.

Notes et références de l'article

  1. ↑ a, b et c [PDF] CEE DIRECTIVE 2001/30/CE modifiant la directive 96/77/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants Journal officiel des Communautés européennes L 146, p1-23.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b (en) [PDF] JECFA (1985) Monographe 5'-Guanylic acid. FNP 34 (1986).

Voir aussi

Articles connexes

Lien externe


v · d · m
Acides nucléiques
Bases azotées Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine.
Nucléosides
Ribonucléosides Adénosine • Ribothymidine (rare) • Uridine • Guanosine • Cytidine • Inosine • Xanthosine
Désoxyribonucléosides Désoxyadénosine • Désoxythymidine • Désoxyuridine • Désoxyguanosine • Désoxycytidine
Nucléotides
Ribonucléotides Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc.
Désoxyribonucléotides Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP.
Acides nucléiques ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN
Analogues non ribosidiques GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino
Didésoxyribonucléotide

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