Anthracène

Anthracène
Anthracène
Anthracen.pngAnthracene-3D-balls.png
Anthracene3D.png
Structure de l'anthracène.
Général
Nom IUPAC anthracène
Synonymes Anthracine
Paranaphthalène
No CAS 120-12-7
No EINECS 204-371-1
PubChem 8418
ChEBI 35297
SMILES
InChI
Apparence cristaux ou flocons blancs[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C14H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 178,2292 ± 0,0119 g·mol-1
C 94,34 %, H 5,66 %,
Susceptibilité magnétique χM 130,3×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion 217,5 °C [4]
T° ébullition 340 °C [4]
Solubilité 0,00013 g·l-1 (eau,20 °C) [1]
Masse volumique 1,24 g·cm-3 (solide,20 °C) [4]
T° d'auto-inflammation 538 °C [1]
Point d’éclair 121 °C [1]
Limites d’explosivité dans l’air 0.6 - ? Vol.%[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,08 Pa[1]
Point critique [5]
Thermochimie
S0solide 207,15 J·mol-1·K-1 [6]
ΔfH0gaz 227,1 kJ·mol-1 [6]
ΔfH0solide 125,5 kJ·mol-1 [6]
Cp 211,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)
184,7 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [6]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique[8]
Classe cristalline ou groupe d’espace P21 / a[8]
Paramètres de maille a = 8,56 Å

b = 6,04 Å
c = 11,16 Å
α = 90,0 °
β = 124,7 °

γ = 90,0 ° [8]
Précautions
Directive 67/548/EEC[9]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 36/37/38, 50/53,
Phrases S : 26, 60, 61,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

-
SIMDUT[10]
Produit non contrôlé
SGH[9]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501,
Écotoxicologie
DL50 430 mg·kg-1 (souris, i.p.) [11]
LogP 4,5 [4]
Composés apparentés
Isomère(s) Phénanthrène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anthracène est un composé chimique de formule C14H10 synthétisé pour la première fois par Richard Anschütz. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois noyaux benzèniques (benzène) fusionnés en alignement. On l'obtient à partir du goudron. Il est utilisé pour la production industrielle d'alizarine, un pigment rouge naturel d'origine végétale, ainsi que dans les conservateurs pour le bois, des insecticides et des revêtements de surface.

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

L'anthracène est incolore, mais présente une fluorescence bleue à 400 et 440 nm lorsqu'il est soumis aux ultraviolets, lesquels peuvent également provoquer sa photodimérisation :

Photodimérisation de l'anthracène.


Il est utilisé comme scintillateur dans la détection de particules de haute énergie telles que photons, électrons et particules α. C'est également un semiconducteur organique.

Production et synthèse

L'anthracène est extrait du goudron minéral par une suite d'opération: une première distillation concentre l'hydrocarbure dans une fraction particulière avec une concentration d'environ 7%. Une étape de centrifugation permet une seconde concentration jusqu'à 20-35%. Une série de cristallisations dans des solvants spécifiques tels la pyridine, l'acétone, l'acétophénone ou le diméthylacétamide permet d'atteindre une pureté de 95%[12].

Contrairement aux autres HAP, l'anthracène ne serait pas cancérogène, mais est néanmoins considéré comme une substance à risque.

Notes et références

  1. ↑ a, b, c, d, e et f ANTHRACENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998 
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a, b, c et d Entrée de « Anthracene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  6. ↑ a, b, c et d (en) « Anthracene » sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2009
  7. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
  8. ↑ a, b et c (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », dans Acta Crystallographica, vol. 15, no 5, mars 1962, p. 289-290 
  9. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH
  10. ↑ « Anthracène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. ↑ (en) « Anthracene » sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2009
  12. ↑ Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Anthracene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006 

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

v · Hydrocarbures aromatiques polycycliques
2 cycles Azulène · 1-méthylnaphtalène · Naphtalène
3 cycles Acénaphtène · Acénaphtylène · Anthracène · Fluorène · Phénalène · Phénanthrène
4 cycles Benzo[a]anthracène · Benzo[a]fluorène · Benzo[c]phénanthrène · Chrysène · Fluoranthène · Pyrène · Tétracène · Triphénylène
5 cycles Benzo[a]pyrène · Benzo[e]pyrène · Benzo[b]fluoranthène · Benzo[j]fluoranthène · Benzo[k]fluoranthène · Benzo[ghi]pérylène · Pentacène · Pérylène · Picène · Tétraphénylène
6 cycles
et plus		 Anthanthrène · 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène · Corannulène · Coronène · Dicoronylène · Diindénopérylène · Heptacène · Hexacène · Hexahélicène · Kekulène · Ovalène · Rubrène · Sumanène · Zéthrène

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