- Heptacène
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Heptacène 
Structure de l'heptacène Général Nom IUPAC heptacène No CAS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C30H18 [Isomères] Masse molaire[1] 378,4639 ± 0,0253 g·mol-1
C 95,21 %, H 4,79 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’heptacène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C30H18. Il est structurellement constitué de sept noyaux benzéniques fusionnés linéairement ; c'est donc le septième terme de la famille des acènes[2]. On a longtemps cherché à le produire en raison de ses propriétés a priori intéressantes comme semiconducteur organique en vue d'applications électroniques. Il a été synthétisé — mais non isolé — pour la première fois en 2006[3].
a) Réaction de Diels-Alder de dibromonaphthalène formant un aryne et du bicyclo[2,2,2]oct-2,3,5,6,7-pentaène avec du n-butyllithium dans le toluène pendant trois heures à -60 à -50 °C et 53 % de rendement chimique.
b) Oxydation organique par chauffage à reflux pendant deux heures avec du chloranil et 81 % de rendement.
c) dihydroxylation avec de la N-méthylmorpholine N-oxide et du tétroxyde d'osmium dans l'acétone et le 2-méthylpropan-2-ol à température ambiante pendant deux jours et 83 % de rendement.
d) Oxydation de Swern avec de l'acide trifluoroacétique dans du DMSOet du dichlorométhane à -78 °C et 51 % de rendement.
e) Décarbonylation photochimique dans une matrice en PMMA à 395 nm.Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Sanjio S. Zade, Michael Bendikov, « Heptacene and Beyond: The Longest Characterized Acenes », dans Angewandte Chemie International Edition, vol. 49, no 24, 1er juin 2010, p. 4012-4015 [texte intégral (page consultée le 11 novembre 2010)]
DOI:10.1002/anie.200906002 - (en) Rajib Mondal, Bipin K. Shah, et Douglas C. Neckers, « Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 128, no 30, 11 juillet 2006, p. 9612-9613 [texte intégral (page consultée le 11 novembre 2010)]
DOI:10.1021/ja063823i
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