Triphénylène

Triphénylène
Triphénylène
Triphenylene.svg
Structure du triphénylène
Général
Nom IUPAC Triphénylène
No CAS 217-59-4
No EINECS 205-922-9
PubChem 9170
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H12  [Isomères]C18H12
Masse molaire[2] 228,2879 ± 0,0152 g·mol-1
C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique χM 157×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
T° fusion 199 °C
T° ébullition 438 °C
Masse volumique 1 300 kg·m-3
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 41,
Phrases S : 24/25, 26, 39, 60, 61,
SGH[4]
SGH05 : Corrosif
Danger
H318, P280, P305, P338, P351,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Composés apparentés
Isomère(s) benzo(a)anthracène,
benzo(c)phénanthrène, chrysène, tétracène.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylène, également appelé isochrysène, 1,2,3,4-dibenznaphthalène, 9,10-benzophénanthrène, ou encore benzo[l]phénanthrène, est un composé chimique de formule C18H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron et formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. Dix-huit électrons π sont délocalisés dans cette structure plane entièrement aromatique, par conséquent davantage stabilisée par résonance que le chrysène et le tétracène par exemple.

Le triphénylène émet une fluorescence bleue lorsqu'il est exposé aux ultraviolets.

Compte tenu de ses propriétés cristallographiques, des dérivés alkyloxy ou alkylthiol de triphénylène peuvent être employés comme mésogènes de cristal liquide.

Notes et références

  1. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998 
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  4. ↑ a et b []

Articles connexes

v · Hydrocarbures aromatiques polycycliques
2 cycles Azulène · 1-méthylnaphtalène · Naphtalène
3 cycles Acénaphtène · Acénaphtylène · Anthracène · Fluorène · Phénalène · Phénanthrène
4 cycles Benzo[a]anthracène · Benzo[a]fluorène · Benzo[c]phénanthrène · Chrysène · Fluoranthène · Pyrène · Tétracène · Triphénylène
5 cycles Benzo[a]pyrène · Benzo[e]pyrène · Benzo[b]fluoranthène · Benzo[j]fluoranthène · Benzo[k]fluoranthène · Benzo[ghi]pérylène · Pentacène · Pérylène · Picène · Tétraphénylène
6 cycles
et plus		 Anthanthrène · 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène · Corannulène · Coronène · Dicoronylène · Diindénopérylène · Heptacène · Hexacène · Hexahélicène · Kekulène · Ovalène · Rubrène · Sumanène · Zéthrène

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