- Pentacène
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Pentacène 
Structure du pentacène.Général Nom IUPAC pentacène Synonymes 2,3:6,7-dibenzanthracène
benzo[b]naphthacèneNo CAS No EINECS PubChem ChEBI SMILES InChI Apparence poudre rouge virant au vert à la lumière et à l'air libre Propriétés chimiques Formule brute C22H14 [Isomères] Masse molaire[2] 278,3466 ± 0,0186 g·mol-1
C 94,93 %, H 5,07 %,Susceptibilité magnétique χM 205×10-6 cm3·mol-1[1] Propriétés physiques T° fusion 257 °C [3] Thermochimie Cp 282 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [4] Cristallographie Système cristallin triclinique[5] Classe cristalline ou groupe d’espace 
[5]Paramètres de maille a = 7,90 Å
b = 6,01 Å
γ = 85,8 °[5]
c = 16,01 Å
α = 101,9 °
β = 112,6 °Écotoxicologie LogP 7,11 [3] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le pentacène est un composé chimique de formule C22H14 appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et formé de cinq noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Sa structure conjuguée étendue et sa structure cristalline en font un bon semiconducteur organique, de type p (donneur d'électrons). Il s'y forme des excitons par absorption de rayonnements ultraviolet ou visible, ce qui le rend très sensible à l'oxydation : c'est la raison pour laquelle, alors qu'il a l'apparence d'une poudre rouge lorsqu'il vient d'être synthétisé, il vire petit à petit au vert à l'air libre et à la lumière.
Le pentacène est un matériau prometteur dans la réalisation de « thin-film transistors » et de transistors à effet de champ organiques. La mobilité des trous y est de 5,5 cm2·V-1·s-1, presqu'au niveau du silicium amorphe[6]. Il forme des jonctions p-n avec le fullerène C60 utilisées pour réaliser des cellules photovoltaïques organiques[7],[8].
Notes et références
- (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Pentacene » sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
- (en) « Pentacene » sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
- (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », dans Acta Crystallographica, vol. 15, no 5, mars 1962, p. 289-290 [lien DOI (page consultée le 26 juin 2009)]
- Norbert Koch, « Organic Electronic Devices and Their Functional Interfaces », dans ChemPhysChem, vol. 8, no 10, 2007, p. 1438-1455 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 17/06/2009)]
- D. M. Nanditha, M. Dissanayake, A. A. D. T. Adikaari, Richard J. Curry, Ross A. Hatton, S. R. P. Silva, « Nanoimprinted large area heterojunction pentacene-C60 photovoltaic device », dans Appl. Phys. Lett., vol. 90, 2007, p. 253502 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 17/06/2009)]
- ScienceDaily Efficiently Organic: Researchers Use Pentacene To Develop Next-generation Solar Power Lien
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